(Z)-methyl 2-benzyloxycarbonylaminohepta-2,6-dienoate | 871675-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-benzyloxycarbonylaminohepta-2,6-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hepta-2,6-dienoate
• CAS: 871675-57-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: UOVVFKJQSWTTLG-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-benzyloxycarbonylaminohepta-2,6-dienoate 在 sodium azide 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-7-Azido-2-benzyloxycarbonylamino-6-hydroxy-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of the 1-Azabicyclo[3.1.0]hexane Skeleton of Ficellomycin

  摘要：

  通过原位生成 NH 氮丙啶并进一步与脱氢氨基酯发生分子内共轭加成反应的双环化反应，可以简便地组装出菲卡霉素的 1-氮杂双环[3.1.0]己烷核心。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831313
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 N-CBZ-(二乙氧基磷酸基)氨基酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(Z)-methyl 2-benzyloxycarbonylaminohepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  脱氢氨基酸的解偶联：外消旋（E）-乙烯基甘氨酸的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从脂肪族醛中合成氨基甲酸酯保护的（E）-乙烯基甘氨酸的实用且通用的两步过程。关键步骤涉及衍生自脱氢氨基酸的二阴离子二烯酸酯的动力学α-质子化。

  DOI：

  10.1021/ol052139q

文献信息

• Deconjugation of Dehydroamino Acids:  Stereoselective Synthesis of Racemic (<i>E</i>)-Vinylglycines
  作者：Paul A. Alexander、Stephen P. Marsden、Dulce M. Muñoz Subtil、John C. Reader

  DOI：10.1021/ol052139q

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] A practical and general two-step synthesis of carbamate-protected (E)-vinylglycines from aliphatic aldehydes is reported. The key step involves the kinetic alpha-protonation of dianionic dienolates derived from dehydroamino acids.

  [反应：见正文]据报道，从脂肪族醛中合成氨基甲酸酯保护的（E）-乙烯基甘氨酸的实用且通用的两步过程。关键步骤涉及衍生自脱氢氨基酸的二阴离子二烯酸酯的动力学α-质子化。
• Rapid Assembly of the 1-Azabicyclo[3.1.0]hexane Skeleton of Ficellomycin
  作者：M. Shipman、D. Paumier、M. Garcia、J. C. Muir

  DOI：10.1055/s-2004-831313

  日期：——

  The 1-azabicyclo[3.1.0]hexane core of ficellomycin can be assembled in a concise manner by way of a double cyclisation reaction involving in situ generation of an NH aziridine and further intramolecular conjugate addition onto a dehydroamino ester.

  通过原位生成 NH 氮丙啶并进一步与脱氢氨基酯发生分子内共轭加成反应的双环化反应，可以简便地组装出菲卡霉素的 1-氮杂双环[3.1.0]己烷核心。