methyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-tert-butyldimethylsilyloxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-tert-butyldimethylsilyloxybutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-(t-butyl dimethylsilyloxy)butyrate；methyl (2S,3R)-2-(aminomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₃Si
• 分子量: 261.437
• InChiKey: AMCIVPJEKQCCQC-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-tert-butyldimethylsilyloxybutanoate 在 grignard reagent 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1'R,3S)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种4AA的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4AA的制备方法，包括以下步骤：S1、使用苯甲酰胺、甲醛水溶液制备第一中间体；S2、使用第一中间体、氯化亚砜、甲苯、正庚烷制备第二中间体；S3、使用第二中间体、乙酰乙酸甲酯、甲醇钠、甲苯、稀盐酸、异丙醇制备第三中间体；S4、使用第三中间体、还原酶、乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠、饱和盐水制备第四中间体；S5、使用第四中间体、咪唑、TBSCL、甲苯制备第五中间体；S6、使用第五中间体、乙醇胺、甲醇、正庚烷制备第六中间体；S7、使用第六中间体、格氏试剂、正庚烷制备第七中间体；S8、使用第七中间体、三氯化钌、乙酸钾、乙酸乙酯、乙酸、过氧乙酸溶液制得4AA。

  公开号：

  CN113173947A
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(苯甲酰基氨基)甲基]-3-羟基丁酸甲酯 在 咪唑 、 甲醇 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-tert-butyldimethylsilyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种4AA的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4AA的制备方法，包括以下步骤：S1、使用苯甲酰胺、甲醛水溶液制备第一中间体；S2、使用第一中间体、氯化亚砜、甲苯、正庚烷制备第二中间体；S3、使用第二中间体、乙酰乙酸甲酯、甲醇钠、甲苯、稀盐酸、异丙醇制备第三中间体；S4、使用第三中间体、还原酶、乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠、饱和盐水制备第四中间体；S5、使用第四中间体、咪唑、TBSCL、甲苯制备第五中间体；S6、使用第五中间体、乙醇胺、甲醇、正庚烷制备第六中间体；S7、使用第六中间体、格氏试剂、正庚烷制备第七中间体；S8、使用第七中间体、三氯化钌、乙酸钾、乙酸乙酯、乙酸、过氧乙酸溶液制得4AA。

  公开号：

  CN113173947A

文献信息

• Method of preparing a derivative of optically active azetidin-2-one
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05712388A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  To prepare the compound (1'R,3S)-3-(1'-tri-substituted silyloxyethyl)azetidin-2-one, (2S,3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutyric acid is reacted with an alcohol in the presence of at least one compound chosen from the group consisting of thionyl chloride, hydrogen chloride and p-toluene sulfonic acid, thereby obtaining a salt of the corresponding ester. The salt is reacted with a tri-substituted silane in the presence of a metallic catalyst, thereby protecting the hydroxy group of the ester and then reacted with a base, thereby obtaining an ester of (2S,3R)-2-aminomethyl-3-(tri-substituted silyloxy)butyric acid. Subsequently, the ester is transformed into lactam in the presence of a Grignard reagent or a metal amide, thereby obtaining (1'R,3S)-3-(1'-tri-substituted silyloxyethyl)azetidin-2-one. This compound provides a useful base for preparing .beta.-lactam type antimicrobial agents such as carbapenem type agents.

  为制备化合物(1'R,3S)-3-(1'-三取代硅氧基乙基)吖啶-2-酮，(2S,3R)-2-氨甲基-3-羟基丁酸与一种来自硫酰氯、氯化氢和对甲苯磺酸组合的至少一种化合物在醇的存在下发生反应，从而获得相应酯的盐。该盐在金属催化剂的存在下与三取代硅烷发生反应，从而保护酯的羟基，然后与碱发生反应，从而获得(2S,3R)-2-氨甲基-3-(三取代硅氧基)丁酸酯。随后，在格氏试剂或金属酰胺的存在下将酯转化为内酰胺，从而获得(1'R,3S)-3-(1'-三取代硅氧基乙基)吖啶-2-酮。该化合物为制备β-内酰胺类抗菌药物如头孢菌素类药物提供了有用的基础。
• 一种4AA的制备方法
  申请人：焦作健康元生物制品有限公司

  公开号：CN113173947A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种4AA的制备方法，包括以下步骤：S1、使用苯甲酰胺、甲醛水溶液制备第一中间体；S2、使用第一中间体、氯化亚砜、甲苯、正庚烷制备第二中间体；S3、使用第二中间体、乙酰乙酸甲酯、甲醇钠、甲苯、稀盐酸、异丙醇制备第三中间体；S4、使用第三中间体、还原酶、乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠、饱和盐水制备第四中间体；S5、使用第四中间体、咪唑、TBSCL、甲苯制备第五中间体；S6、使用第五中间体、乙醇胺、甲醇、正庚烷制备第六中间体；S7、使用第六中间体、格氏试剂、正庚烷制备第七中间体；S8、使用第七中间体、三氯化钌、乙酸钾、乙酸乙酯、乙酸、过氧乙酸溶液制得4AA。
• Novel Synthesis of (3R,4R)‐4‐Acetoxy‐3‐[1′(R)‐tert‐butyldimethylsilyloxyethyl] Azetidin‐2‐one: A Key Intermediate for Penem and Carbapenem Synthesis
  作者：Santosh Kumar Singh、G. B. Singh、V. K. Byri、B. Satish、Ravi Dhamjewar、B. Gopalan

  DOI：10.1080/00397910701651300

  日期：2008.1.1

  Diastereoselective synthesis of (3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl] azetidin-2-one (AOSA) using (-)-D-2,10-camphorsultam as a key and recyclable chiral auxiliary is described.