三氟丙酸乙酯 | 352-23-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟丙酸乙酯
• 中文别名: 乙基3,3,3-三氟丙酯；乙基-3,3,3-三氟丙酯；3,3,3-三氟丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: ethyl 3,3,3-trifluoropropionate；3,3,3-trifluoropropionate；ethyl (trifluoromethyl)acetate；trifluoromethyl ethyl acetate
• CAS: 352-23-8
• 化学式: C₅H₇F₃O₂
• 分子量: 156.105
• InChiKey: FMDMKDPUFQNVSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  50°C 12mm
• 密度：
  1.192
• 闪点：
  8℃
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（可溶）
• 保留指数：
  527

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3272
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P233,P210,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319,H225,H335,H315
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟丙酸乙酯 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 20.0h， 以61%的产率得到3,3,3-三氟丙酸
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氟乙基异氰酸酯，氨基甲酸酯和脲的合成。N-（3,3,3-三氟乙基）-N'-取代的尿素的抗癌活性评估

  摘要：

  描述了一种由全氟异丁烯（PFIB）生产3,3,3-三氟乙基异氰酸酯的新方法。异氰酸酯用于合成氨基甲酸酯和脲。美国国家癌症研究所（NCI，Bethesda，USA）已通过NCI-60 DTP人肿瘤细胞系筛选计划以单一高剂量（10 -5  M）测试了一系列三氟乙基取代的脲。在白血病，非小细胞肺癌和肾癌的单个人细胞系上显示出对某些类型癌症的中等抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-hydrohexafluoroisobutyrate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以82.7%的产率得到三氟丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氟乙基异氰酸酯，氨基甲酸酯和脲的合成。N-（3,3,3-三氟乙基）-N'-取代的尿素的抗癌活性评估

  摘要：

  描述了一种由全氟异丁烯（PFIB）生产3,3,3-三氟乙基异氰酸酯的新方法。异氰酸酯用于合成氨基甲酸酯和脲。美国国家癌症研究所（NCI，Bethesda，USA）已通过NCI-60 DTP人肿瘤细胞系筛选计划以单一高剂量（10 -5  M）测试了一系列三氟乙基取代的脲。在白血病，非小细胞肺癌和肾癌的单个人细胞系上显示出对某些类型癌症的中等抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.005
• 作为试剂：
  描述：

  [(ethoxycarbonyl)oxymethyl]-methylene-cyclohexane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三氟丙酸乙酯 、 乙基二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-乙烯基环己烯
  参考文献：
  名称：

  中性条件下钯（0）催化剂生成的带有氟代烷基的碳负离子的合成应用。

  摘要：

  描述了由一个或多个氟原子生成并合成应用在β位的稳定碳负离子的方法。在中性条件下，钯（0）催化的烯丙基化反应在由氟烷基和羰基活化亚甲基的系统中顺利进行。在以上系统中，将2,2,2-三氟乙基部分引入烯丙基位置而没有释放氟化物。此外，由环氧基乙烯与2-（三氟甲基）丙烯酸酯和/或2,3,3,3-四氟丙酸酯的反应实现了钯（0）催化的杂环化。

  DOI：

  10.1021/jo990463r

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• [EN] SUBSTITUTED AMINO HETEROCYCLES AS VR-1 ANTAGONISTS FOR TREATING PAIN<br/>[FR] AMINO-HETEROCYCLES SUBSTITUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU VR-1 POUR TRAITER LA DOULEUR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004074290A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention provides compounds of formula I: in which: one of T1 and T4 is N and the other is C; T2 and T3 are independently N or C(CH2)nR2; X, Y and Z are independently N or C(CH2)nR3; R1 is Ar1 or R1 is C1-6alkyl optionally substituted with one or two groups Ar1; Ar1 is an optionally substituted cyclohexyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, adamantyl, phenyl, naphthyl, a six-membered heteroaromatic ring containing one, two or three nitrogen atoms, a five-membered heteroaromatic ring containing one, two, three or four heteroatoms chosen from O, N and S, at most one O or S atom being present, or a nine- or ten-membered bicyclic heteroaromatic ring in which phenyl or a six-membered heteroaromatic ring as defined above is fused to a six-or five-membered heteroaromatic ring as defined above; Ar is an optionally substituted phenyl, a six-membered heteroaromatic ring containing one, two or three nitrogen atoms or a five-membered heteroaromatic ring containing one, two, three or four heteroatoms chosen from O, N and S, at most one heteroatom being O or S, Ar being optionally substituted by one, two or three groups chosen from halogen, CF3, OCF3, C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, nitro, cyano, isonitrile, hydroxy, C1-6alkoxy, C1-6alkylthio, -NR6R7, -CONR6R7, -COH, CO2H, C1-6alkoxycarbonyl, haloC1-6alkyl, hydroxyC1-6alkyl, aminoC1-6alkyl, C1-6alkylcarbonyl and a five-membered heteroaromatic ring containing one, two, three or four heteroatoms chosen from O, N and S, at most one heteroatom being O or S, optionally substituted by C1-6alkyl, halogen, amino, hydroxy or cyano; or a pharmaceutically acceptable salt thereof as a VR-1 ligand; pharmaceutical compositions comprising it; its use in therapy; use of it in the manufacture of a medicament to treat pain; and methods of treating subjects suffering from pain.

  本发明提供了式I的化合物：其中：T1和T4中的一个是N，另一个是C; T2和T3独立地是N或C（CH2）nR2; X，Y和Z独立地是N或C（CH2）nR3; R1是Ar1或R1是C1-6烷基，可选地取代一个或两个Ar1基团; Ar1是可选取代的环己基，哌啶基，哌嗪基，吗啉基，金刚烷基，苯基，萘基，一个六元杂环芳香环，其中含有一个，两个或三个氮原子，一个五元杂环芳香环，其中选择了一个，两个，三个或四个杂原子从O，N和S中选择，最多只有一个O或S原子存在，或一个九元或十元的双环杂芳香环，其中苯基或上述定义的六元杂环芳香环与上述定义的六元或五元杂环芳香环融合; Ar是可选取代的苯基，一个含有一个，两个或三个氮原子的六元杂环芳香环或一个含有一个，两个，三个或四个从O，N和S中选择的杂原子的五元杂环芳香环，最多只有一个杂原子是O或S，Ar可选地取代由卤素，CF3，OCF3，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，硝基，氰基，异腈基，羟基，C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，-NR6R7，-CONR6R7，-COH，CO2H，C1-6烷氧羰基，卤代C1-6烷基，羟基C1-6烷基，氨基C1-6烷基，C1-6烷基羰基和一个含有一个，两个，三个或四个从O，N和S中选择的杂原子的五元杂环芳香环，最多只有一个杂原子是O或S，可选地被C1-6烷基，卤素，氨基，羟基或氰基取代;或其药学上可接受的盐作为VR-1配体;包含它的制药组合物;其在治疗中的用途;将其用于制造治疗疼痛的药物;以及治疗患有疼痛的受试者的方法。
• [EN] Novel pyrido[2,3-b]indole compounds for the treatment and prophylaxis of bacterial infection<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PYRIDO[2,3-B]INDOLE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION BACTÉRIENNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018178041A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及它们的药用盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• 一种3’,5’-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮的制备方法
  申请人：台州臻挚生物科技有限公司

  公开号：CN112110803B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本申请涉及化工制药的技术领域，尤其是涉及一种3',5'‑二氯‑2,2,2‑三氟苯乙酮的制备方法，以3’‑氯‑2,2,2‑三氟苯乙酮为原料，经硝化、还原、氯代、脱氨基四个步骤，制备得到3',5'‑二氯‑2,2,2‑三氟苯乙酮，其原料成本较低，反应条件温和，反应工艺简单，有助于降低生产成本，提高经济效应。
• Efficient synthetic method of β-fluorocinnamate by arylboronic acids and ethyl 3,3,3-trifluoropropionate under palladium-catalyzed conditions
  作者：Wei-Hao Chen、Xiao-Jun Pei、Xiao-Xuan Li、Yi-Si Feng

  DOI：10.1080/00397911.2020.1797813

  日期：2020.11.1

  Abstract A convenient and efficient method for synthesizing β-fluorocinnamate and derivatives is reported. Palladium (II) catalysis was employed in β-F elimination and coupling reaction of phenylboronic acid and ethyl 3,3,3-trifluoropropionate with a high yield and E-selectivity. The reaction was conducted under mild conditions and could be widely adapted to boronic acid substrates. Graphical Abstract

  摘要 报道了一种简便高效的β-氟肉桂酸酯及其衍生物的合成方法。钯 (II) 催化用于苯硼酸和 3,3,3-三氟丙酸乙酯的 β-F 消除和偶联反应，具有高产率和 E 选择性。该反应在温和的条件下进行，可广泛适用于硼酸底物。图形概要