2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-phenyl-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-phenyl-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: AMHWLWFNLQCPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-phenyl-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些新型他克林基环戊吡喃吡啶和四氢吡喃喹啉曲酸衍生物作为抗乙酰胆碱酯酶剂的设计、合成和分子对接

  摘要：

  设计、合成了一系列新的基于他克林的环戊吡喃吡啶-和四氢吡喃喹啉-曲酸衍生物作为抗胆碱酯酶剂。所有目标化合物的化学结构均通过1 H-NMR、13 C-NMR 和元素分析进行表征。合成的化合物主要抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)，IC 50值为 4.18–48.71 μM，而不是丁酰胆碱酯酶 (BChE)，IC 50值 >100 μM。其中，与四氢吡喃喹啉-曲酸相比，环戊吡喃并吡啶-曲酸衍生物表现出稍好的AChE抑制活性。化合物10 2-氨基-2-（羟甲基）-11-（4-异丙基苯基）-7,8,9,11 -四氢-4- ħ-cyclopenta[ b ]pyrano[2',3' : 5,6]pyrano[3,2 - e ]pyridin-4-one ( 6f ) 带有 4-isopropylphenyl 部分和环戊烷环表现出最高的抗 AChE 活性和 IC 50值为 4.18 μM。动力学研究表明化

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000924
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 苄烯丙二腈 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-phenyl-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular catalysis by β-cyclodextrin for the synthesis of kojic acid derivatives in water

  摘要：

  已开发出一种高效且环保的方法，通过在水介质中使用20 mol% β-环糊精合成曲酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5nj01902h

文献信息

• Nanozeolite clinoptilolite as a highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Niloufar Rezaei、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1039/c3gc41302k

  日期：——

  The preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-chromene derivatives has been achieved using a nano powder of natural clinoptilolite (CP) zeolite. A wide range of these worthy structures having diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently synthesized via the reaction of an aromatic aldehyde and variety of enolizable C–H activated acidic compounds. Nano sized natural clinoptilolite

  使用天然斜发沸石（CP）沸石的纳米粉末已经实现了具有药物活性的2-氨基-4 H-色烯衍生物的制备。宽范围的具有4上的取代基不同的这些值得结构ħ色烯环被有效地合成通过芳香醛与各种可烯化的CH活化的酸性化合物的反应。通过行星球磨机械制备纳米级天然斜发沸石，并通过X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜图像（SEM）和透射电子显微镜（TEM）证实。在水性介质中评估了纳米CP的催化活性，结果表明其在有机合成中作为新型，绿色，可重复使用和有前景的催化剂的适用性。
• Imidazole as organocatalyst for multicomponent reactions: diversity oriented synthesis of functionalized hetero- and carbocycles using in situ-generated benzylidenemalononitrile derivatives
  作者：Md. Nasim Khan、Suman Pal、Shaik Karamthulla、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1039/c3ra45252b

  日期：——

  The multicomponent reaction of malononitrile, aldehyde and a third reaction partner such as naphthol/4-hydroxycoumarine/2-hydroxynaphthoquinone/kojic acid/enolizable ketone or thiol in the presence of imidazole as an organocatalyst provides very interesting molecular diversity. In an almost neutral reaction medium, this protocol provides easy access to highly functionalized 2-amino-4H-chromenes, dienes and 2-amino pyridines using in situ-generated aryl/alkylylidenemalononitrile derivatives obtained from the reaction of aldehydes and malononitrile along with various nucleophiles under reflux conditions in ethanol. This methodology is useful for the easy access of a wide range of structurally diverse functionalized molecules having potential application in biological systems.

  咪唑作为有机催化剂存在下，丙二腈、醛和一个第三反应伙伴（如萘酚、4-羟基香豆素、2-羟基萘醌、曲酸、可烯醇化的酮或硫醇）的多组分反应提供了非常有趣的分子多样性。在近乎中性的反应介质中，该方案通过在乙醇中回流条件下由醛和丙二腈反应生成的原位生成的芳基/烷基亚甲基丙二腈衍生物与各种亲核试剂的反应，易于制备高度官能化的2-氨基-4H-色烯、二烯和2-氨基吡啶。这种方法有助于轻松获得结构多样、具有潜在生物应用价值的官能化分子。
• Synthesis of pyridinium-based salts: Catalytic application at the synthesis of six membered O-heterocycles
  作者：Saeed Babaee、Mohammad Ali Zolfigol、Mahmoud Zarei、Maryam Abbasi、Zahra Najafi

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110403

  日期：2019.10

  [PySO3H]FeCl4 as a magnetic molten salts was also investigated. Three categories of six membered O-heterocyclic compounds such as 2-amino-4H-chromene, 2-amino-4,8-dihydropyrano and 2-amino-4H-pyrans were prepared in the presence of a catalytic amount of the above said molten salts. These synthesized O-heterocyclic compounds are highly regarded due to their biological activities.

  本文设计，合成并充分表征了一系列具有各种抗衡离子的吡啶鎓离子液体（IL）和熔融盐（MS）。这些新的离子液体和熔融盐是通过[PySO 3 H] Cl与AlCl 3，FeCl 3，NaBF 4和KPF 6反应制备的，以生产所需的催化剂[PySO 3 H] X（X = AlCl 4，FeCl 4，BF 4和PF 6）。这些催化剂的结构通过FT-IR，NMR（1 H，13 C，27 Al，19F）和质谱，以及使用XRD，SEM，TG，DTG和DTA技术。还研究了[PySO 3 H] FeCl 4作为磁性熔融盐的磁性测量（VSM）。在催化量的上述物质的存在下制备了三类六元O-杂环化合物，例如2-氨基-4 H-色烯，2-氨基-4,8-​​二氢吡喃和2-氨基-4 H-吡喃。所说的熔盐。这些合成的O-杂环化合物由于其生物活性而受到高度重视。
• Synthesis and biological assessment of KojoTacrines as new agents for Alzheimer’s disease therapy
  作者：Youssef Dgachi、Hélène Martin、Rim Malek、Daniel Jun、Jana Janockova、Vendula Sepsova、Ondrej Soukup、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Emna Maalej、M. Carmo Carreiras、Bernard Refouvelet、Fakher Chabchoub、José Marco-Contelles、Lhassane Ismaili

  DOI：10.1080/14756366.2018.1538136

  日期：2019.1.1

  Abstract In view of the multifactorial nature of Alzheimer’s disease (AD), multitarget small molecules (MTSM) represent the most potent and attractive therapeutic strategy to design new drugs for Alzheimer’s disease therapy. The new MTSM KojoTacrines (KTs) were designed and synthesized by juxtaposition of selected pharmacophoric motifs from kojic acid and tacrine. Among them, 11-amino-2-(hydroxyme

  抽象的 鉴于阿尔茨海默氏病（AD）的多因素性质，多靶标小分子（MTSM）代表了设计用于阿尔茨海默氏病治疗的新药的最有效和有吸引力的治疗策略。通过并置从曲酸和他克林中选择的药效基序来设计和合成新的MTSM KojoTacrines（KTs）。其中，11-氨基-2-（羟甲基）-12-（3-甲氧基苯基）-7,9,10,12-四氢吡喃[2'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-4（8 H）-one（KT2d）被确定为比他克林具有更低的肝毒性，在更高的浓度下，它是一种中度但选择性的人乙酰胆碱酯酶抑制剂（IC 50= 4.52±0.24μM），以及示出显著神经保护针对甲抗氧化剂（TE = 4.79）β 1-40在3和10μM的浓度。因此，KT2d是AD治疗潜在的新型命中配体，可用于进一步的生物学探索。
• Fe3O4@SiO2-BenzIm-Fc[Cl]/ZnCl2: a novel and efficient nano-catalyst for the one-pot three-component synthesis of pyran annulated bis-heterocyclic scaffolds under ultrasound irradiation
  作者：Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Somayeh Esmati、Kazem D. Safa、Alireza Khataee、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1007/s11164-018-3704-6

  日期：2019.4

  synthesized using a novel nano-catalyst via the condensation reaction of different aldehydes, malononitrile and 4-hydroxycoumarin. Kojic acid was also used in the three-component reaction for the synthesis of pyrano[3,2-b]pyran derivatives. The method was successful in the synthesis of various pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives. Additionally, new ultrasound-assisted synthesis protocol was used for the

  在这项研究中，使用一种简单的化学共沉淀方法合成了一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / ZnCl 2纳米颗粒。在纳米粒子的FT-IR光谱中，出现了相关的吸收峰，这证实了纳米催化剂的成功合成。在纳米催化剂的EDX光谱中，在其区域上出现了预期的元素。纳米催化剂的X射线衍射图谱表明Fe 3 O 4的晶体分散磁性纳米粒子。根据FE-SEM和TEM图像，纳米颗粒具有相对的单分散性，并且纳米颗粒的平均尺寸为约35nm。在超声波照射下，在多种吡喃环化的双杂环衍生物（38种化合物）的一锅三组分合成中评估了新型磁性纳米粒子的催化活性。引入了一种简单，高效的面部超声辅助方法，用于在室温下通过一锅三组分反应合成稠合的双杂环吡喃衍生物。一系列吡喃[3,2- c通过不同的醛，丙二腈和4-羟基香豆素的缩合反应，使用新型的纳米催化剂合成了] 1，1-二甲基萘衍生物。曲酸还用于三组分反应中，以合成吡喃并[3