3-oxo-20S,21-epoxyresibufogenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-20S,21-epoxyresibufogenin
• 英文别名: 3-oxo-20β,21β-epoxy-resibufogenin；(1R,2S,4R,6S,7R,10S,11S,16R)-7,11-dimethyl-6-[(1S,6S)-3-oxo-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-6-yl]-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-14-one
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: AMHVZECVAABXSC-BHZKGVBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  20β,21β-epoxy-resibufogenin 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以70 mg的产率得到3-oxo-20S,21-epoxyresibufogenin
  参考文献：
  名称：

  “ Ch'an Su” 20,21-epoxybufenolide系列的分离和结构。

  摘要：

  由丁二烯内酯的17β-2-吡喃酮环环氧化产生的类固醇丁苯内酯很少见。5种20,21-环氧丁酸内酯，即20S，21-环氧异丁烯酸生成素（1），20R，21-环氧异丁烯酸生成素（2），3-O-甲酰基-20S，21-环氧异丁烯酸生成素（3），3-O-甲酰基-20R，从蟾蜍皮肤提取药物Ch'an Su中分离出21-环氧异丁烯酸生成素（4）和3-oxo-20S，21-环氧异丁烯酸生成素（5）。通过光谱和化学方法阐明了结构。通过分析不同的NOE光谱确定C-20处的构型。研究了新的20,21-环氧丁烯内酯对癌细胞（KB和MH-60）的生长抑制作用，发现20,21-环氧化合物1、2和5可显着抑制白血病MH-60细胞系。

  DOI：

  10.1021/np0200360

文献信息

• Isolation and Structure of a 20,21-Epoxybufenolide Series from “Ch'an Su”
  作者：Yoshiaki Kamano、Toshihiko Nogawa、Ayano Yamashita、Masahiko Hayashi、Masuo Inoue、Pavel Drašar、George R. Pettit

  DOI：10.1021/np0200360

  日期：2002.7.1

  bufenolides resulting from epoxidation of the 17beta-2-pyrone ring of bufadienolides are rare. Five 20,21-epoxybufenolides, namely, 20S,21-epoxyresibufogenin (1), 20R,21-epoxyresibufogenin (2), 3-O-formyl-20S,21-epoxyresibufogenin (3), 3-O-formyl-20R,21-epoxyresibufogenin (4), and 3-oxo-20S,21-epoxyresibufogenin (5), were isolated from the Chinese toad skin extract drug Ch'an Su. The structures were elucidated

  由丁二烯内酯的17β-2-吡喃酮环环氧化产生的类固醇丁苯内酯很少见。5种20,21-环氧丁酸内酯，即20S，21-环氧异丁烯酸生成素（1），20R，21-环氧异丁烯酸生成素（2），3-O-甲酰基-20S，21-环氧异丁烯酸生成素（3），3-O-甲酰基-20R，从蟾蜍皮肤提取药物Ch'an Su中分离出21-环氧异丁烯酸生成素（4）和3-oxo-20S，21-环氧异丁烯酸生成素（5）。通过光谱和化学方法阐明了结构。通过分析不同的NOE光谱确定C-20处的构型。研究了新的20,21-环氧丁烯内酯对癌细胞（KB和MH-60）的生长抑制作用，发现20,21-环氧化合物1、2和5可显着抑制白血病MH-60细胞系。