2,3-diphenyl-1,2,4-triazolo[3,2-b]quinazolin-9(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1,2,4-triazolo[3,2-b]quinazolin-9(1H)-one
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-one；2,3-diphenyl-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-9-one
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O
• 分子量: 338.368
• InChiKey: AMPBDAGSNFBLCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene-amino)benzoate 在 六氯乙烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3-diphenyl-1,2,4-triazolo[3,2-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 通过串联 Aza-Wittig/Heterocumulene-Mediated Annulation 的新型高效合成

  摘要：

  由亚氨基膦 1 与芳族异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应获得的碳二亚胺 2 与肼反应，选择性地得到 3-氨基-2-芳基氨基喹唑啉-4(3H)-酮 4。4 与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺生成亚氨基正膦 5。亚氨基正膦 5 与异氰酸酯或酰氯的串联氮杂-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮 7 或 9，在令人满意的产量。亚氨基正膦 5 与 CS2 或 CO2 的 aza-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 14 或 17。14 的进一步 S-烷基化产生 2-烷硫基-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-one 15。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400185

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-1,2,4-triazolo[3,2-<i>b</i>]quinazolin-9(1<i>H</i>)-ones and Their 1,2,4-Triazolo Derivatives
  作者：Gamal Abdel-Rahman El-Hiti

  DOI：10.1246/bcsj.70.2209

  日期：1997.9

  A range of l,2-dihydro-l,2,4-triazolo[3,2-b]quinazolin-9(lH)-ones (3) has been synthesized in very good yields by the reaction of 3-amino-2-anilino-4(3H)-quinazolinone (1) with aromatics aldehydes in the presence of excess piperidine as a base. The l,2,4-triazolo[3,2-b]quinazolin-9(lH)-ones could be obtained in very good yields by dehydrogenation of compounds 3 with thionyl chloride. Reaction of 1

  通过 3-amino-2 的反应，以非常好的收率合成了一系列 1,2-二氢-1,2,4-三唑并[3,2-b]喹唑啉-9(1H)-酮 (3) -anilino-4(3H)-quinazolinone (1) 与芳族醛在过量哌啶作为碱的存在下。通过用亚硫酰氯对化合物 3 进行脱氢，可以以非常好的收率获得 1,2,4-三唑并[3,2-b]喹唑啉-9(1H)-酮。1 与活性亚甲基化合物（丙二酸二乙酯和乙酰丙酮）反应生成缩合产物。通过加热到熔点以上，这些缩合产物可以环化为 1,2,4-三唑并[3,2-fc]喹唑啉-9(1H)-one。发现乙酸酐对 1 的乙酰化取决于反应条件。乙酰基衍生物 3-acetamido-2-anilino-4(3H)-quinazolinone 在温和条件下形成，