N-butylthiazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-butylthiazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-butyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 184.262
• InChiKey: AMPDOBGEBRRZPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻唑-4-羧酸 、 正丁胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-butylthiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑酸类似物通过 IQS 途径对铜绿假单胞菌的抗生物膜作用

  摘要：

  IQS 已被证明是一种防止细菌生物膜形成的新型群体感应 （QS） 系统，该系统在接管中央 las 系统的受感染组织的共同磷酸盐限制环境中被激活。到目前为止，已经报道了许多通过影响传统 QS 系统发挥作用的生物膜抑制剂。然而，尚未报道任何化合物通过 IQS 系统发挥抗生物膜活性。在此，通过噻唑-4-羧酸与不同的直链醇 （R-OH） 或胺 （R-NH2） 反应合成了各种新型 IQS 衍生物。发现具有 R 基团四个碳链长度的 IQS 衍生物呈现最佳的生物膜抑制活性。观察到化合物 B-11 作为模型分子仅在磷酸盐限制条件下抑制生物膜形成，B-11 浓度的增加显著降低了 rhlA-gfp 和 pqsA-gfp 的表达，但 lasB-gfp 的表达。此外，B-11 在磷酸盐限制下减少了鼠李糖脂和绿脓菌素毒力因子的产生。这些观察结果表明，合成的化合物通过 IQS 途径而不是传统的 QS 途径具有抗生物膜

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.076

文献信息

• 10a-Azalide Compound
  申请人：Sugimoto Tomohiro

  公开号：US20090281292A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  [Object]: To provide a compound having a novel structure effective against Hemophilus influenzae and erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci and streptococci) as well as against conventional erythromycin sensitive bacteria. [Solution]: A novel 10a-azalide compound represented by the formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, or an intermediate for the preparation of the same. The compound of the present invention has superior antibacterial activity against Hemophilus influenzae , erythromycin resistant pneumococci and the like, and therefore, the compound can be used as a therapeutic agent of infectious diseases.

  【目标】提供一种具有新结构的化合物，对流感嗜血杆菌和红霉素耐药菌（例如耐药肺炎球菌和链球菌）以及传统的红霉素敏感菌具有有效作用。 【解决方案】本发明提供了一种新型10a-氮杂环十六元化合物，其化学式为（I），其药学上可接受的盐或其溶剂化物，或其制备的中间体。该化合物对流感嗜血杆菌、红霉素耐药性肺炎球菌等具有卓越的抗菌活性，因此可以作为治疗传染病的药物。
• US8097708B2
  申请人：——

  公开号：US8097708B2

  公开（公告）日：2012-01-17