N-butylthiazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-butylthiazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-butyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 184.262
• InChiKey: AMPDOBGEBRRZPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻唑-4-羧酸 、 正丁胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-butylthiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑酸类似物通过 IQS 途径对铜绿假单胞菌的抗生物膜作用

  摘要：

  IQS 已被证明是一种防止细菌生物膜形成的新型群体感应 （QS） 系统，该系统在接管中央 las 系统的受感染组织的共同磷酸盐限制环境中被激活。到目前为止，已经报道了许多通过影响传统 QS 系统发挥作用的生物膜抑制剂。然而，尚未报道任何化合物通过 IQS 系统发挥抗生物膜活性。在此，通过噻唑-4-羧酸与不同的直链醇 （R-OH） 或胺 （R-NH2） 反应合成了各种新型 IQS 衍生物。发现具有 R 基团四个碳链长度的 IQS 衍生物呈现最佳的生物膜抑制活性。观察到化合物 B-11 作为模型分子仅在磷酸盐限制条件下抑制生物膜形成，B-11 浓度的增加显著降低了 rhlA-gfp 和 pqsA-gfp 的表达，但 lasB-gfp 的表达。此外，B-11 在磷酸盐限制下减少了鼠李糖脂和绿脓菌素毒力因子的产生。这些观察结果表明，合成的化合物通过 IQS 途径而不是传统的 QS 途径具有抗生物膜

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.076

文献信息

• 10a-Azalide Compound
  申请人：Sugimoto Tomohiro

  公开号：US20090281292A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  [Object]: To provide a compound having a novel structure effective against Hemophilus influenzae and erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci and streptococci) as well as against conventional erythromycin sensitive bacteria. [Solution]: A novel 10a-azalide compound represented by the formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, or an intermediate for the preparation of the same. The compound of the present invention has superior antibacterial activity against Hemophilus influenzae , erythromycin resistant pneumococci and the like, and therefore, the compound can be used as a therapeutic agent of infectious diseases.

  【目标】提供一种具有新结构的化合物，对流感嗜血杆菌和红霉素耐药菌（例如耐药肺炎球菌和链球菌）以及传统的红霉素敏感菌具有有效作用。 【解决方案】本发明提供了一种新型10a-氮杂环十六元化合物，其化学式为（I），其药学上可接受的盐或其溶剂化物，或其制备的中间体。该化合物对流感嗜血杆菌、红霉素耐药性肺炎球菌等具有卓越的抗菌活性，因此可以作为治疗传染病的药物。
• US8097708B2
  申请人：——

  公开号：US8097708B2

  公开（公告）日：2012-01-17
• Anti-biofilm effect of novel thiazole acid analogs against Pseudomonas aeruginosa through IQS pathways
  作者：Shengrong Li、Siyu Chen、Jilin Fan、Zhen Cao、Weihao Ouyang、Ning Tong、Xin Hu、Jie Hu、Peishan Li、Zifeng Feng、Xi Huang、Yuying Li、Mingshan Xie、Ruikun He、Jingyi Jian、Biyuan Wu、Chen Xu、Weijian Wu、Jialiang Guo、Jing Lin、Pinghua Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.076

  日期：2018.2

  been reported. However, no compound has been reported to exert anti-biofilm activity through IQS system. Herein, various novel IQS derivatives were synthesized by the reaction of thiazole-4-carboxylic acid with different linear alcohols (R-OH) or amines (R-NH2). IQS derivatives with four carbon chain length of R group were found to present the best biofilm inhibition activity. Compound B-11 as the model

  IQS 已被证明是一种防止细菌生物膜形成的新型群体感应 （QS） 系统，该系统在接管中央 las 系统的受感染组织的共同磷酸盐限制环境中被激活。到目前为止，已经报道了许多通过影响传统 QS 系统发挥作用的生物膜抑制剂。然而，尚未报道任何化合物通过 IQS 系统发挥抗生物膜活性。在此，通过噻唑-4-羧酸与不同的直链醇 （R-OH） 或胺 （R-NH2） 反应合成了各种新型 IQS 衍生物。发现具有 R 基团四个碳链长度的 IQS 衍生物呈现最佳的生物膜抑制活性。观察到化合物 B-11 作为模型分子仅在磷酸盐限制条件下抑制生物膜形成，B-11 浓度的增加显著降低了 rhlA-gfp 和 pqsA-gfp 的表达，但 lasB-gfp 的表达。此外，B-11 在磷酸盐限制下减少了鼠李糖脂和绿脓菌素毒力因子的产生。这些观察结果表明，合成的化合物通过 IQS 途径而不是传统的 QS 途径具有抗生物膜