2-chloro-N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-chloro-N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: AMPDYPCGHFIJPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥司他韦 、 2-chloro-N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A dual-functional molecular strategy for in situ suppressing and visualizing of neuraminidase in aqueous solution using iridium(iii) complexes

  摘要：

  我们首次设计了一种双功能荧光探针和神经氨酸酶（NA）抑制剂，这是流感的关键靶点。

  DOI：

  10.1039/c9cc02189b
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,10-菲咯啉 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  pH 响应 Eu(III)-菲咯啉超分子偶联物：生理 pH 范围内的新型“关-开-关”发光信号

  摘要：

  水中发光超分子三元复合物的形成：使用配位不饱和阳离子七烯酸镧系离子复合物对芳香族羧酸盐的延迟发光传感。

  DOI：

  10.1021/ja035425a

文献信息

• Eu(<scp>iii</scp>)–cyclen–phen conjugate as a luminescent copper sensor: the formation of mixed polymetallic macrocyclic complexes in water
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、Joseph P. Leonard、Katell Sénéchal、Andrew J. Harte

  DOI：10.1039/b316176e

  日期：——

  The cationic cyclen based Eu(III)–phen conjugated 1·Eu was synthesised as a chemosensor for Cu(II), where the recognition in water at pH 7.4 gave rise to quenching of the Eu(III) luminescence and the formation of tetranuclear polymetallic Cu(II)–Eu(III) macrocyclic complexes in solution where Cu(II) was bound by three 1·Eu conjugates.

  在 pH 值为 7.4 的水中进行识别后，Eu(III) 发光淬灭，并在溶液中形成四核多金属 Cu(II)-Eu(III) 大环配合物，其中 Cu(II) 与三个 1-Eu 共轭物结合。
• Tetrathiafulvalene‐Based Phenanthroline Ligands: Synthesis, Crystal Structures, and Electronic Properties
  作者：Esmah Belhadj、Abdelkrim El‐Ghayoury、Thomas Cauchy、Magali Allain、Miloud Mazari、Marc Sallé

  DOI：10.1002/ejic.201402073

  日期：2014.8

  been studied. The UV/Vis absorption spectra of these compounds have been rationalized by time-dependent DFT (TD-DFT) calculations, and the single-crystal X-ray structures of 2 and 3 have been determined. The binding properties of these multifunctional systems for various transition metal ions (Ni2+, Zn2+, Cd2+, and Fe2+) have been analyzed in solution by cyclic voltammetry and UV/Vis spectroscopy.

  三种基于四硫富瓦烯的菲咯啉配体的合成和全面表征，即 N-(1,10-phenanthrol-5-yl)-6,7-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene-2-carboxamide (1), 2-[(1) ,10-phenanthrol-5-yl)aminocarbonylmethylthio]-3,6,7-tris(methylsulfanyl)tetrathiafulvalene (2), and 2-[(1,10-phenanthrol-5-yl)iminomethyl]tetrathiafulvalene (3),描述。研究了三种配体的电子吸收特性和电化学行为。这些化合物的 UV/Vis 吸收光谱已通过时间相关 DFT (TD-DFT) 计算得到合理化，并且 2 和 3 的单晶 X 射线结构已确定。这些多功能系统对各种过渡金属离子（Ni2+、Zn2+、Cd2+、和
• Conjugating a groove-binding motif to an Ir(<scp>iii</scp>) complex for the enhancement of G-quadruplex probe behavior
  作者：Modi Wang、Zhifeng Mao、Tian-Shu Kang、Chun-Yuen Wong、Jean-Louis Mergny、Chung-Hang Leung、Dik-Lung Ma

  DOI：10.1039/c6sc00001k

  日期：——

  cyclometallated Ir(III) complex to generate a highly selective DNA probe 1 that retains the favorable photophysical properties of the parent complex. The linked complex 1 showed advantages of both parent complex 2 and groove binder 3. Similar to 3, the conjugated complex 1 exhibits a superior affinity and selectivity for G-quadruplex DNA over other conformations of DNA or proteins, with the fold enhancement

  在这项研究中，已报道的G-四链体沟槽结合剂苯并[ d，e ]异喹啉与环金属化的Ir（III）配合物相连，以生成高度选择性的DNA探针1，该探针保留了母体配合物的良好光物理性质。连接的络合物1显示出母体络合物2和凹槽结合剂3两者的优点。与3相似，共轭复合物1对G-四链体DNA的亲和力和选择性优于其他DNA或蛋白质构象，与母体复合物2相比，折叠增强率明显提高。分子建模揭示了复杂1和G四联体之间的凹槽绑定模式。同时，1还具有过渡金属络合物探针的显着优势，例如大的斯托克斯位移和长寿命的磷光，这可以通过时间分辨发射光谱（TRES）在强荧光介质中识别出来。然后，我们采用1来开发AGR2（一种潜在的癌症生物标记物）的检测方法，作为“原理证明”证明了将连接的复合物用于稀释的胎牛血清中基于DNA的检测。我们预期，这种缀合方法可能会进一步用于DNA探针的开发，并在基于无标记DNA的诊断平台中得到应用。
• Phosphorescence Lifetime Imaging of Labile Zn²⁺ in Mitochondria via a Phosphorescent Iridium(III) Complex
  作者：Changli Zhang、Minsheng Liu、Shaoxian Liu、Hui Yang、Qiang Zhao、Zhipeng Liu、Weijiang He

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01272

  日期：2018.9.4

  affected by medium lipophilicity, viscosity, polarity, and especially ambient oxygen. The reversible tracking of introduced exogenous labile Zn2+ in MCF-7 and HeLa cells via phosphorescence imaging and phosphorescence lifetime imaging (PLIM) have been realized with Zin-IrDPA. Moreover, PLIM with Zin-IrDPA is able to track the SNOC-stimulated endogenous Zn2+ release in mitochondria.

  磷光寿命Zn 2+成像在提供更准确的时空Zn 2+信息方面具有优于常规荧光成像的优势。本文中，我们报道了一种新的磷光环金属化的Ir（III）配合物，其中带有Zn 2+螯合剂的1,10-菲咯啉作为辅助配体Zin-IrDPA，它显示了特定的Zn 2+诱导的磷光增强和磷光寿命，以及线粒体靶向能力。而且，其Zn 2+诱导的磷光寿命提高因子不受中等亲脂性，粘度，极性，特别是环境氧的影响。引入的外源不稳定锌的可逆追踪Zin-IrDPA已实现了通过磷光成像和磷光寿命成像（PLIM）在MCF-7和HeLa细胞中产生2+的作用。此外，具有Zin-IrDPA的PLIM能够追踪线粒体中SNOC刺激的内源性Zn 2+释放。
• Hypotoxic copper complexes with potent anti-metastatic and anti-angiogenic activities against cancer cells
  作者：Xiangchao Shi、Zhongyan Chen、Yanjun Wang、Zijian Guo、Xiaoyong Wang

  DOI：10.1039/c8dt00794b

  日期：——

  of phenanthroline copper(II) complexes with different alkyl chains (CPTn, n = 1, 4, 6, 8) are synthesized and characterized. Cellular uptake and cytotoxicity assays reveal that the complex with longer chain length exhibits higher cellular Cu accumulation and stronger inhibition against the cancer cells. Both lipophilicity and structure influence the cellular uptake and cytotoxicity of CPTn. CPT8 is

  肿瘤转移和血管生成是抗癌治疗的主要障碍。一系列具有不同烷基链的菲咯啉铜（II）配合物（CPTn，n= 1，4，6，8）进行合成和表征。细胞摄取和细胞毒性测定显示，具有较长链长的复合物表现出较高的细胞Cu积累和对癌细胞的较强抑制作用。亲脂性和结构都影响CPTn的细胞摄取和细胞毒性。CPT8是本系列中最有效的复合物。除了有希望的抗癌活性外，CPT8还通过抑制卵巢癌细胞的迁移和侵袭能力显示出显着的抗转移特性。此外，它在人脐静脉内皮细胞的管形成和球体萌芽中显示出优异的抗血管生成活性。血管生成模拟试验证实，CPT8可以抑制侵袭性小鼠黑素瘤细胞的血管通道形成。活性氧（ROS）的产生，基质金属蛋白酶（MMP-2）的表达以及肿瘤细胞的特性与CPTn的细胞毒性有关。CPT8是一个典型的例子，展示了铜的多功能性（II）通过多种途径用于癌症治疗的复合物。