3-(benzyloxy)-14-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]-2,11,12-trimethoxy-8,9-dihydro-6H-chromeno[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-14-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]-2,11,12-trimethoxy-8,9-dihydro-6H-chromeno[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
• 英文别名: 8,16,17-Trimethoxy-12-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-7-phenylmethoxy-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18-octaen-3-one
• 化学式: C₄₃H₃₇NO₈
• 分子量: 695.769
• InChiKey: AMTTVIUEHNNACH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-14-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]-2,11,12-trimethoxy-8,9-dihydro-6H-chromeno[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到lamellarin U
  参考文献：
  名称：

  中断卤素舞蹈全合成层状蛋白 U 和 A3

  摘要：

  描述了层状蛋白 U 和 A3 的全合成。该合成的特点是中断了金属化 α,β-二溴吡咯的卤素跳舞反应。以 (TMP)MgCl·LiCl (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidide) 为碱，通过去质子化金属化生成的吡咯镁试剂在不引起卤素跳舞反应的情况下被金属转移到相应的有机锌物质中， Negishi 偶联以将芳基结合到吡咯环上。然后芳基化的 α,β-二溴吡咯通过 α-选择性卤素-镁交换、羧化和随后的钯介导的环化转化为层状蛋白 U 和 A3。使用 Kosugi-Migita-Stille 偶联进行另一个芳基的后期引入，以提供层状蛋白 U 和 A3。

  DOI：

  10.1055/a-1736-7337
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-3,6-二甲氧基苯酚 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 3-(benzyloxy)-14-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]-2,11,12-trimethoxy-8,9-dihydro-6H-chromeno[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  中断卤素舞蹈全合成层状蛋白 U 和 A3

  摘要：

  描述了层状蛋白 U 和 A3 的全合成。该合成的特点是中断了金属化 α,β-二溴吡咯的卤素跳舞反应。以 (TMP)MgCl·LiCl (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidide) 为碱，通过去质子化金属化生成的吡咯镁试剂在不引起卤素跳舞反应的情况下被金属转移到相应的有机锌物质中， Negishi 偶联以将芳基结合到吡咯环上。然后芳基化的 α,β-二溴吡咯通过 α-选择性卤素-镁交换、羧化和随后的钯介导的环化转化为层状蛋白 U 和 A3。使用 Kosugi-Migita-Stille 偶联进行另一个芳基的后期引入，以提供层状蛋白 U 和 A3。

  DOI：

  10.1055/a-1736-7337

文献信息

• Total Synthesis of Lamellarins U and A3 by Interrupting Halogen Dance
  作者：Kentaro Okano、Yuya Okui、Yuto Yasuda、Atsunori Mori

  DOI：10.1055/a-1736-7337

  日期：2022.6

  interruption of a halogen dance reaction of a metalated α,β-dibromopyrrole. The pyrrolylmagnesium reagent, generated by deprotonative metalation by using (TMP)MgCl·LiCl (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidide) as the base, was transmetalated to the corresponding organozinc species without causing the halogen dance reaction, which underwent a Negishi coupling to incorporate an aryl group onto the pyrrole ring. The

  描述了层状蛋白 U 和 A3 的全合成。该合成的特点是中断了金属化 α,β-二溴吡咯的卤素跳舞反应。以 (TMP)MgCl·LiCl (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidide) 为碱，通过去质子化金属化生成的吡咯镁试剂在不引起卤素跳舞反应的情况下被金属转移到相应的有机锌物质中， Negishi 偶联以将芳基结合到吡咯环上。然后芳基化的 α,β-二溴吡咯通过 α-选择性卤素-镁交换、羧化和随后的钯介导的环化转化为层状蛋白 U 和 A3。使用 Kosugi-Migita-Stille 偶联进行另一个芳基的后期引入，以提供层状蛋白 U 和 A3。