ethyl 6-ethoxycarbonylmethyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-ethoxycarbonylmethyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: AMTTZVVYGQLHHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 尿素 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.5h， 以92%的产率得到ethyl 6-ethoxycarbonylmethyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  类似于Biginelli的三组分反应：合成一些新的6-乙氧羰基甲基-4-芳基-2-芳基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯衍生物

  摘要：

  在我们的高通量有机合成程序中，我们研究了特殊的β-酮酯对Biginelli反应的反应性。我们已经发现，在无溶剂条件下，-3-氧代戊二酸二乙酯与一分子尿素和一分子醛反应，以高收率得到新的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-家族。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440228

文献信息

• Biginelli-like three component reaction: Synthesis of some new ethyl 6-ethoxycarbonylmethyl-4-aryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate derivatives
  作者：Javad Azizian、Ali A. Mohammadi、M. Kohshari、Ali R. Karimi、Mohammad R. Mohammadizadeh

  DOI：10.1002/jhet.5570440228

  日期：2007.3

  In the context of our high-throughput organic synthesis program, we have studied the reactivity of special β-keto esters toward the Biginelli reaction. We have found that a diethyl-3-oxoglutarate reacts with one molecule of urea and one molecule of aldehyde under solvent-free conditions to give a new family of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones in good yields.

  在我们的高通量有机合成程序中，我们研究了特殊的β-酮酯对Biginelli反应的反应性。我们已经发现，在无溶剂条件下，-3-氧代戊二酸二乙酯与一分子尿素和一分子醛反应，以高收率得到新的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-家族。
• Mohammadizadeh, Mohammad R., E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # SUPPL. 1, p. S266-S270
  作者：Mohammadizadeh, Mohammad R.

  DOI：——

  日期：——