{benzyl[2-(4-oxyindol-3-yl)ethyl]dimethylamino}-4-O-benzyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: {benzyl[2-(4-oxyindol-3-yl)ethyl]dimethylamino}-4-O-benzyl phosphate
• 英文别名: benzyl 3-[2-(benzyldimethylazaniumyl)ethyl]-1H-indol-4-yl phosphate；benzyl {3-[2-(benzyldimethylammonio)ethyl]-1H-indol-4-yl} phosphate；{benzyl[2-(4-oxyindol-3-yl)ethyl]dimethylammonio}-4-O-benzyl phosphate；benzyl [3-[2-[benzyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl]-1H-indol-4-yl] phosphate
• 化学式: C₂₆H₂₉N₂O₄P
• 分子量: 464.501
• InChiKey: AMUOHENPQIBKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {benzyl[2-(4-oxyindol-3-yl)ethyl]dimethylamino}-4-O-benzyl phosphate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以49%的产率得到赛洛西宾
  参考文献：
  名称：

  改良的，实用的和可扩展的五步合成胞菌素

  摘要：

  本文描述了3- [2-（二甲基氨基）乙基] -1 H-吲哚-4-基磷酸二氢盐（psilocybin）的改进的合成。该协议概述：合成数克量的psilocybin，鉴定关键的工艺参数以及在不使用色谱，TLC或水处理的情况下分离psilocybin。该合成可从便宜的乙酰氧基吲哚原料中分五步以总产率23％的方式提供psilocybin。特别关注过程控制以及杂质去向和去除，改进后的程序适用于提供高质量的梭菌酶。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691565
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N,N-二甲基色胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 {benzyl[2-(4-oxyindol-3-yl)ethyl]dimethylamino}-4-O-benzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  改良的，实用的和可扩展的五步合成胞菌素

  摘要：

  本文描述了3- [2-（二甲基氨基）乙基] -1 H-吲哚-4-基磷酸二氢盐（psilocybin）的改进的合成。该协议概述：合成数克量的psilocybin，鉴定关键的工艺参数以及在不使用色谱，TLC或水处理的情况下分离psilocybin。该合成可从便宜的乙酰氧基吲哚原料中分五步以总产率23％的方式提供psilocybin。特别关注过程控制以及杂质去向和去除，改进后的程序适用于提供高质量的梭菌酶。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691565

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING PSILOCYBIN OR ITS POLYMORPHS<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT DE LA PSILOCYBINE OU SES POLYMORPHES
  申请人：BECKLEY PSYTECH LTD

  公开号：WO2022123232A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  A composition for use in a method of treatment of short-lasting unilateral neuralgiform headache with conjunctival injection and tearing (SUNCT) or short-lasting neuralgiform headaches with cranial autonomic symptoms (SUNA), wherein the composition comprises a pharmaceutically effective amount of psilocybin, psilocin or a prodrug thereof, wherein the psilocybin, psilocin or a prodrug thereof, has been synthesised, or has been isolated from a naturally occurring substance or product.

  这是一种用于治疗短暂单侧神经痛性头痛伴结膜充血和流泪（SUNCT）或短暂神经痛性头痛伴颅内自主神经症状（SUNA）的方法的组合物，其中该组合物包括药效学上有效的量的蘑菇素、蘑菇素或其前体药物，其中蘑菇素、蘑菇素或其前体药物已经被合成或从天然产物或制品中分离出来。
• Preparation of psilocybin, different polymorphic forms, intermediates, formulations and their use
  申请人：COMPASS PATHFINDER LIMITED

  公开号：US10947257B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  This invention relates to the large-scale production of psilocybin for use in medicine. More particularly, it relates to a method of obtaining high purity crystalline psilocybin, particularly, in the form of Polymorph A. It further relates to a method for the manufacture of psilocybin and intermediates in the production thereof and formulations containing psilocybin.

  本发明涉及大规模生产用于医药的迷幻药。更具体地说，本发明涉及一种获得高纯度、特别是以多晶型 A 形式存在的银环蛇毒素结晶的方法，还涉及一种生产银环蛇毒素及其中间体以及含有银环蛇毒素的制剂的方法。
• WO2019073379A5
  申请人：——

  公开号：WO2019073379A5

  公开（公告）日：2023-01-11
• Shirota, Osamu; Hakamata, Wataru; Goda, Yukihiro, Journal of Natural Products, 2003, vol. 66, # 6, p. 885 - 887
  作者：Shirota, Osamu、Hakamata, Wataru、Goda, Yukihiro

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF PSILOCYBIN, DIFFERENT POLYMORPHIC FORMS, INTERMEDIATES, FORMULATIONS AND THEIR USE
  申请人：Compass Pathways Limited

  公开号：EP3694835A1

  公开（公告）日：2020-08-19