3-isobutyl-7-methyl-1,3-dihydro-2H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-isobutyl-7-methyl-1,3-dihydro-2H-indole
• 英文别名: 3-isobutyl-7-methoxyindole；3-Isobutyl-7-methylindolin-2-one；7-methyl-3-(2-methylpropyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: AMXRKNBUCIXHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 靛红 在 镍 氢气 作用下， 230.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以64%的产率得到3-isobutyl-7-methyl-1,3-dihydro-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  Unexpected 7-Methylation of Oxindoles

  摘要：

  A unique, regioselective 7-methylation reaction has been discovered during the reductive 3-alkylation of isatin with i-BuOH at 230 degrees C, in the presence of Raney nickel, under hydrogen atmosphere. Based on this observation, a synthetic method has been elaborated for the preparation of 3-alkyl-7methyloxindoles.

  DOI：

  10.3987/com-05-10651

文献信息

• Continuous-Flow Regioselective Reductive Alkylation of Oxindole with Alcohols and Aldehydes in a Fast and Economical Manner
  作者：István Mándity、Balázs Volk、András Mándoki、György Orsy、Zoltán Pászti、Márta Porcs-Makkay、Dóra Bogdán、Gyula Simig

  DOI：10.1055/a-2122-4080

  日期：2023.12

  derivatization of oxindole is of considerable current interest. The extreme reaction conditions (high temperature, high pressure) described in the literature for the batchwise regioselective multistep 3-alkylation of oxindole with alcohols in the presence of Raney nickel motivated us to develop a robust, time- and cost-efficient continuous-flow variant for this reaction. In addition, the continuous-flow technology

  Oxindole 是药物发现中广泛使用的支架，可在多种上市药物中找到，其中包括舒尼替尼和齐拉西酮。因此，羟吲哚的衍生化目前引起了相当大的兴趣。文献中描述的在雷尼镍存在下用醇对羟吲哚进行间歇区域选择性多步 3-烷基化的极端反应条件（高温、高压）促使我们开发一种稳健、省时且经济高效的连续流变体对于这个反应。此外，连续流技术还扩展到羟吲哚与醛的还原3-烷基化反应。精心设计的方法允许安全使用雷尼镍，这是一种廉价且广泛应用的催化剂，尽管是自燃催化剂。在优化的反应条件下，合成了 10 种羟吲哚衍生物，范围从简单的 3-烷基到 3-芳烷基衍生物，包括两个（三氟甲基）苄基同系物。该技术相当稳健，催化剂显示出长期可用性。羟吲哚和乙醛之间的模型反应可以不间断地运行16小时，使得仅利用约800毫克雷尼镍即可有效乙基化约20克羟吲哚。
• Unexpected 7-Methylation of Oxindoles
  作者：Balázs Volk、Rita Kapiller-Dezs喃i、Gyula Simig

  DOI：10.3987/com-05-10651

  日期：——

  A unique, regioselective 7-methylation reaction has been discovered during the reductive 3-alkylation of isatin with i-BuOH at 230 degrees C, in the presence of Raney nickel, under hydrogen atmosphere. Based on this observation, a synthetic method has been elaborated for the preparation of 3-alkyl-7methyloxindoles.