1-(3,5-dinitrophenyl)-2-fluoroethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-dinitrophenyl)-2-fluoroethanone
• 英文别名: 1-(3,5-Dinitrophenyl)-2-fluoroethanone
• 化学式: C₈H₅FN₂O₅
• 分子量: 228.137
• InChiKey: AMZJRQRQCBVLNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3′,5′-二硝基乙酰苯 在 甲醇 、 Selectfluor 、 水 作用下， 反应 2.5h， 以41%的产率得到1-(3,5-dinitrophenyl)-2-fluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助氟化：取代的1-芳基酮的侧链氟化的改进方法

  摘要：

  已经开发了一种两步一锅微波（MW）辅助将1-蒽酮氟化为相应的1-芳基-2-氟乙酮的方法。第一步利用Selectfluor™作为甲醇中的氟化剂，形成1-芳基-2-氟乙酮及其相应的二甲基乙缩醛。在第二步中，添加水，并且Selectfluor™在二甲基乙缩醛的水解裂解中充当路易斯酸。与热合成相比，MW辅助方法可减少氟化反应和二甲基乙缩醛反应的反应时间。而且，一锅法减少了试剂和溶剂的消耗。该方法最适合于制备含有可钝化亲电芳族取代基的取代基的1-芳基-2-氟乙酮，但高度缺电子的酮如1-（3，5-二硝基苯基）乙酮反应更慢。使用富含电子的芳族酮进行的反应具有较低的区域选择性，并且还产生了氟代芳族产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.070