(3-methyl-but-2-enylideneamino)acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-methyl-but-2-enylideneamino)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(3-methylbut-2-enylideneamino)acetate
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ANCJKPFLLSWTFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-but-2-enylideneamino)acetic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以22%的产率得到(Z)-2-Amino-5-methyl-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢氢氨基酸酯的新合成

  摘要：

  从醛亚胺1开始，描述了一种双脱氢氨基酸（DDAA）酯4的新型合成方法。该反应的机制包括将亚甲亚胺叶立德2环加成至亚胺1，然后由碱催化的咪唑烷中间体6的开环。该方法也已扩展到亚胺1a催化的DDAA酯4h-j的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10821-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(3-methyl-but-2-enylideneamino)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化双金属[Pd（0）/ Ag（I）Heck-1,3-偶极环加成级联反应访问螺-羟吲哚。伴随原位代甲亚胺叶立德和亲偶极的

  摘要：

  从级联催化双金属Pd（0）/ Ag（I），分子内Heck以及随后的亚胺→亚甲次基叶立德→ 1,3-偶极环加成反应的战术组合制备螺-羟吲哚，epi-Spirotryprostatin A及其类似物。级联反应具有原位生成甲亚胺基亚胺和双极性亲核试剂的特性，并产生两个新的环以及三个立体中心，收率好至极好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.017

文献信息

• Catalytic bimetalic [Pd(0)/Ag(I) Heck-1,3-dipolar cycloaddition cascade reactions accessing spiro-oxindoles. Concomitant in situ generation of azomethine ylides and dipolarophile
  作者：Emma L. Millington、H. Ali Dondas、Colin W.G. Fishwick、Colin Kilner、Ron Grigg

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.017

  日期：2018.7

  Spiro-oxindoles, epi-Spirotryprostatin A and its analogues were prepared from a tactical combination of cascade catalytic bimetallic Pd (0)/Ag(I), intramolecular Heck and subsequent imine → azomethine ylide → 1,3-Dipolar cycloaddition reactions. The cascade features in situ generation of azomethine ylides and dipolarophiles and produces two new rings together with three stereocentres in good to excellent

  从级联催化双金属Pd（0）/ Ag（I），分子内Heck以及随后的亚胺→亚甲次基叶立德→ 1,3-偶极环加成反应的战术组合制备螺-羟吲哚，epi-Spirotryprostatin A及其类似物。级联反应具有原位生成甲亚胺基亚胺和双极性亲核试剂的特性，并产生两个新的环以及三个立体中心，收率好至极好。
• A new synthesis of didehydroamino acid esters
  作者：Paul W. Groundwater、Toqir Sharif、Andrea Arany、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Miklòs Nyerges

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10821-8

  日期：1998.3

  A novel synthesis of didehydroamino acid (DDAA) esters 4 is described, starting from aldimines 1. The mechanism for this reaction involves the cycloaddition of an azomethine ylide 2 to an imine 1, followed by the base-catalysed ring-opening of the imidazolidine intermediate 6. This method has also been extended to the synthesis of DDAA esters 4h-j catalysed by an imine 1a.

  从醛亚胺1开始，描述了一种双脱氢氨基酸（DDAA）酯4的新型合成方法。该反应的机制包括将亚甲亚胺叶立德2环加成至亚胺1，然后由碱催化的咪唑烷中间体6的开环。该方法也已扩展到亚胺1a催化的DDAA酯4h-j的合成。