(2S)-N-Boc-trans-4-tert-butyl-L-proline tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-Boc-trans-4-tert-butyl-L-proline tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (2S,4S)-4-tert-butylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: ANMWBEHWVAHYII-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-D-脯氨酸 在 四溴化碳 、 苯硫酚铜(I) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-N-Boc-trans-4-tert-butyl-L-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸吡咯烷环锁定构象的合成和构象分析的顺式和反式-4-叔-Butylprolines

  摘要：

  脯氨酸吡咯烷环的运动限制使得该仲胺氨基酸可以在许多肽和蛋白质中充当转向诱导剂。已知吡咯烷环具有两个主要的褶皱模式（即C-4（Cγ）exo和内包膜构象异构体，其比例可通过环中适当的取代基控制）。在自然界中，exo褶皱的4（R）-羟基-1-脯氨酸在胶原蛋白和类似胶原蛋白的结构中起着至关重要的作用。先前已经得出结论，4-顺式取代基的电负性增加了内褶皱，而4-反式取代基的电负性有利于内缩。exo皱褶。在这里，我们在C-4处以反式和顺式构型引入了一个空间上需要的叔丁基。反式的情况下-取代，所述吡咯烷环上的感应起皱效果用X射线晶体学研究和1次1 H NMR光谱的模拟。两个顺式-和反式-4-叔丁基团强烈支持pseudoequatorial取向，由此导致为吡咯烷环，相反皱纹效果顺-外和反式-内切为升-脯氨酸，与在负电C-4取代基的情况下观察到的效果相反。给出了构象受限的4-叔丁基脯氨酸的合成和结构分析。脯氨酸由4-羟基-1-脯氨酸合成，用t

  DOI：

  10.1021/jo050838a

文献信息

• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11174231B1

  公开（公告）日：2021-11-16

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease.

  本公开提供了带有弹头的化合物及其在治疗医学疾病或失调（如病毒感染）中的用途。提供了药物组合物和制造各种带弹头化合物的方法。这些化合物可用于抑制蛋白酶，如 3C、CL 或 3CL 样蛋白酶。
• [EN] INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PARDES BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252644A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides compounds of formula II with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Formula II
• Locked Conformations for Proline Pyrrolidine Ring:  Synthesis and Conformational Analysis of <i>cis-</i> and <i>trans</i>-4-<i>tert</i>-Butylprolines
  作者：Ari M. P. Koskinen、Juho Helaja、Esa T. T. Kumpulainen、Jari Koivisto、Heidi Mansikkamäki、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/jo050838a

  日期：2005.8.1

  pyrrolidine ring was studied with X-ray crystallography and 1H NMR spectral simulations. Both cis- and trans-4-tert-butyl groups strongly favor pseudoequatorial orientation, thereby causing opposite puckering effects for the pyrrolidine ring, cis-exo and trans-endo for l-prolines, in contrast to the effects observed in the case of electronegative C-4 substituents. The syntheses and structural analysis are

  脯氨酸吡咯烷环的运动限制使得该仲胺氨基酸可以在许多肽和蛋白质中充当转向诱导剂。已知吡咯烷环具有两个主要的褶皱模式（即C-4（Cγ）exo和内包膜构象异构体，其比例可通过环中适当的取代基控制）。在自然界中，exo褶皱的4（R）-羟基-1-脯氨酸在胶原蛋白和类似胶原蛋白的结构中起着至关重要的作用。先前已经得出结论，4-顺式取代基的电负性增加了内褶皱，而4-反式取代基的电负性有利于内缩。exo皱褶。在这里，我们在C-4处以反式和顺式构型引入了一个空间上需要的叔丁基。反式的情况下-取代，所述吡咯烷环上的感应起皱效果用X射线晶体学研究和1次1 H NMR光谱的模拟。两个顺式-和反式-4-叔丁基团强烈支持pseudoequatorial取向，由此导致为吡咯烷环，相反皱纹效果顺-外和反式-内切为升-脯氨酸，与在负电C-4取代基的情况下观察到的效果相反。给出了构象受限的4-叔丁基脯氨酸的合成和结构分析。脯氨酸由4-羟基-1-脯氨酸合成，用t