cyclohexyl 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoate
• 英文别名: Cyclohexyl 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoate
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₃
• 分子量: 224.18
• InChiKey: ANNGXOCAVMJLBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoate 、 Dimethylzinc 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (R)-BTFM-Garphos 作用下， 以 正庚烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氟烷基丙酮酸与二甲基锌的不对称甲基化。

  摘要：

  在带有手性膦配体的铜催化剂存在下，用二甲基锌作为甲基化试剂显示了氟代烷基化丙酮酸的催化不对称甲基化。这是第一个催化不对称甲基化反应，以高至高收率和对映选择性合成具有CF3，CF2H，CF2Br和nC n F2n + 1（n = 2、3、8）基团的各种α-氟烷基化叔醇。手性膦配体的磷原子上的轴向骨架和取代基严重影响对映选择性。此外，发现仅通过手性膦而不使用铜可以促进简单的全氟烷基化的酮的甲基化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.44
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 cyclohexyl 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氟烷基丙酮酸与二甲基锌的不对称甲基化。

  摘要：

  在带有手性膦配体的铜催化剂存在下，用二甲基锌作为甲基化试剂显示了氟代烷基化丙酮酸的催化不对称甲基化。这是第一个催化不对称甲基化反应，以高至高收率和对映选择性合成具有CF3，CF2H，CF2Br和nC n F2n + 1（n = 2、3、8）基团的各种α-氟烷基化叔醇。手性膦配体的磷原子上的轴向骨架和取代基严重影响对映选择性。此外，发现仅通过手性膦而不使用铜可以促进简单的全氟烷基化的酮的甲基化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.44

文献信息

• Copper-catalyzed asymmetric methylation of fluoroalkylated pyruvates with dimethylzinc
  作者：Kohsuke Aikawa、Kohei Yabuuchi、Kota Torii、Koichi Mikami

  DOI：10.3762/bjoc.14.44

  日期：——

  The catalytic asymmetric methylation of fluoroalkylated pyruvates is shown with dimethylzinc as a methylating reagent in the presence of a copper catalyst bearing a chiral phosphine ligand. This is the first catalytic asymmetric methylation to synthesize various α-fluoroalkylated tertiary alcohols with CF3, CF2H, CF2Br, and n-C n F2n+1 (n = 2, 3, 8) groups in good-to-high yields and enantioselectivities

  在带有手性膦配体的铜催化剂存在下，用二甲基锌作为甲基化试剂显示了氟代烷基化丙酮酸的催化不对称甲基化。这是第一个催化不对称甲基化反应，以高至高收率和对映选择性合成具有CF3，CF2H，CF2Br和nC n F2n + 1（n = 2、3、8）基团的各种α-氟烷基化叔醇。手性膦配体的磷原子上的轴向骨架和取代基严重影响对映选择性。此外，发现仅通过手性膦而不使用铜可以促进简单的全氟烷基化的酮的甲基化。