3-benzoyl-N-methyl-3-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphth[1,8-bc]azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-N-methyl-3-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphth[1,8-bc]azepine
• 英文别名: (10-Methyl-12-nitro-10-azatricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-1,3,5(14),6,8-pentaen-12-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: ANPHEIBYGXBBTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 氘代二甲亚砜 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-benzoyl-N-methyl-3-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphth[1,8-bc]azepine
  参考文献：
  名称：

  Structural studies of peri-interactions and bond formation between electron-rich atomic centres and N-phenylcarboxamides or nitroalkenyl groups

  摘要：

  萘体系中与二甲氨基的周边相互作用的结构研究表明，N-苯基甲酰胺基团的穿过空间电子吸引能力比 N,N-二烷基甲酰胺更接近于羧酸酯，而 2-硝基烯基的穿过空间电子吸引能力较低。穿过空间的电子吸引力。然而，将苯甲酰基加成至硝基乙烯基的2-位导致环化产生两性离子，其中碳负离子通过与硝基的完全共轭和与羰基的部分共轭而稳定。还描述了一个有趣的案例，其中空间相互作用超越亲电/亲核吸引力。讨论了晶体学测量解释短接触距离的局限性。

  DOI：

  10.1039/b506045a

文献信息

• Structural studies of peri-interactions and bond formation between electron-rich atomic centres and N-phenylcarboxamides or nitroalkenyl groups
  作者：Jane O’Leary、Xavier Formosa、Wolfgang Skranc、John D. Wallis

  DOI：10.1039/b506045a

  日期：——

  Structural studies of peri-interactions with dimethylamino groups in naphthalene systems indicate that the N-phenylcarboxamide group has a through-space electron attracting power closer to that of a carboxylic ester than a N,N-dialkylcarboxamide, while 2-nitroalkenyl groups have a lower through-space electron attracting power. However, addition of a benzoyl group to the 2-position of the nitroethenyl group leads to cyclisation to give a zwitterion, in which the carbanion is stabilised by full conjugation with the nitro group and partial conjugation with the carbonyl group. An interesting case where a steric interaction overrides an electrophile/nucleophile attraction is also described. The limitations to the interpretation of short contact distances from crystallographic measurements are discussed.

  萘体系中与二甲氨基的周边相互作用的结构研究表明，N-苯基甲酰胺基团的穿过空间电子吸引能力比 N,N-二烷基甲酰胺更接近于羧酸酯，而 2-硝基烯基的穿过空间电子吸引能力较低。穿过空间的电子吸引力。然而，将苯甲酰基加成至硝基乙烯基的2-位导致环化产生两性离子，其中碳负离子通过与硝基的完全共轭和与羰基的部分共轭而稳定。还描述了一个有趣的案例，其中空间相互作用超越亲电/亲核吸引力。讨论了晶体学测量解释短接触距离的局限性。