(S)-2-amino-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)propanoic acid
• 化学式: C₉H₉ClFNO₂
• 分子量: 217.627
• InChiKey: ANSQVYFGAKUAFD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯甲醛 在 哌啶 、 ammonium hydroxide 、 二氧化碳 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  伸缩一锅缩合氢化胺化策略，由苯甲醛合成光学纯的L-苯丙氨酸

  摘要：

  从商业上可买到的便宜的取代苯甲醛开始，设计了一种化学酶促伸缩方法，以高产率和光学纯度合成L-芳基丙氨酸。该方法利用化学的Knoevenagel-Doebner缩合（使用微波辐照在短的反应时间内进行优化，以实现完全转化）和生物催化的苯丙氨酸氨裂合酶介导的加氢胺化反应（用于立体选择性地添加氨）。这两个反应可以在一个罐中依次进行，从而将化学和生物催化的优点结合在一起。制备了五个相关的L-二卤代苯丙氨酸（71-84％收率，98-99％ee）作为分子探针，可用于药物化学和合成药物成分，证明了其制备性适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.063

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80 (B7-1)/PD-LI PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DES INTERACTIONS PROTÉINE/PROTÉINE PD-1/PD-L1 ET CD80(B7-1)/PD-LI
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016039749A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一种新颖的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80(B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2970390A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80 (B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3191113B1

  公开（公告）日：2019-11-06
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80 (B7-1)/PD-LI PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3191113A1

  公开（公告）日：2017-07-19
• Macrocyclic Inhibitors of the PD-1/PD-L1 and CD80(B7-1)/PD-L1 Protein/Protein Interactions
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160340391A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.