imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(naphthalen-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: Methanone,imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-2-naphthalenyl-
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: ANSQSJYKXVWZRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-(pyridin-2-ylamino)propan-1-one 在 碘 作用下， 反应 7.0h， 以201 mg的产率得到imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  I 2催化三组分连续反应合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环

  摘要：

  已经开发了一种方便的一锅三组分反应，用于使用二甲基亚砜作为亚甲基供体，从芳基酮和2-氨基-N-杂环合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环。在K 2 S 2 O 8的存在下，反应被I 2平稳催化，并以中等至良好的产率提供所需的产物。该协议在访问具有各种取代方式的生物活性3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环时具有显着优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00023

文献信息

• Copper-catalyzed intramolecular oxidative amination of enaminone C–H bond for the synthesis of imidazo[1,2- a ]pyridines
  作者：Jie-Ping Wan、Deqing Hu、Ying Liu、Luyao Li、Chengping Wen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.064

  日期：2016.6

  The intramolecular C–N bond forming cross coupling reactions on the enaminones has been achieved for the synthesis of imidazole[1,2-a]pyridines via copper-catalyzed C(sp2)–H amination. This protocol provides a new route for the synthesis of 2-unsubstituted imidazole[1,2-a]pyridines via easily available starting materials.

  通过铜催化的C（sp 2）-H氨基化合成咪唑[1,2- a ]吡啶，已经实现了在烯胺上形成分子内C–N键的交叉偶联反应。该方案为通过容易获得的起始原料合成2-未取代的咪唑[1,2- a ]吡啶提供了一条新途径。
• Georgescu, Florentina; Georgescu, Emilian; Drǎghici, Constantin, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 5, p. 349 - 352
  作者：Georgescu, Florentina、Georgescu, Emilian、Drǎghici, Constantin、Iuhas, Paula C.、Filip, Petru I.

  DOI：——

  日期：——