4-Benzylidene-2-phenyloxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzylidene-2-phenyloxazol-5-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-benzylidene-5-oxazolone；(4E)-4-benzylidene-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ANTCRRPXOVTPPW-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylidene-2-phenyloxazol-5-one 在 hydrazine hydrate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[(4-oxo-3-((2-oxo-2-(anilino)ethylamino)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl))methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉酮衍生物：作为治疗阿尔茨海默病的潜在药物的设计、合成和体内评估

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.107065
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 potassium hydrogencarbonate 、 苯甲醛 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 4-Benzylidene-2-phenyloxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-substituted heterocyclic derivatives, their preparation and the

  摘要：

  这项发明涉及N-取代杂环衍生物及其盐。这些衍生物的化学式为##STR1##其中取代基如规范中所定义。应用：血管紧张素Ⅱ拮抗剂

  公开号：

  US05270317A1

文献信息

• Solvent effects on the deacylation of acyl-chymotrypsins: a critical comment on the charge-relay hypothesis
  作者：Susan E. Hamilton、Burt Zerner

  DOI：10.1021/ja00397a042

  日期：1981.4

  controlling deacylation are therefore indicative of a strong electrostatic interaction and low values reflect a relatively weak interaction. The effect of 20.4% (w/w) dioxane on the pKa′' associated with the deacylation of a numher of acyl-chymotrypsins is reported. The measured shifts in the value of the pKa′ provide strong evidence for this description of the Asp-His pair in acyl-chymotrypsins. In the

  报道了使用无肽酶制备的一系列酰基胰凝乳蛋白酶脱酰的 pH 依赖性。pKa' 值表现出相当大的变化，从 α-苯甲酰氨基-反式肉桂酰胰凝乳蛋白酶的 7.63 到 3,5-二硝基苯甲酰-胰凝乳蛋白酶的 6.6。有人提出，这种变化是由 Asp-102 的羧酸根离子和质子化的 His-57 之间可变强度的相互作用引起的，此外，pKa' 的动力学确定值在所有情况下都归因于 His-的电离。 57. 因此，pKa' 控制脱酰化的高值表示强静电相互作用，而低值反映相对较弱的相互作用。报道了 20.4% (w/w) 二恶烷对与许多酰基胰凝乳蛋白酶脱酰相关的 pKa'' 的影响。测得的 pKa' 值的变化为酰基胰凝乳蛋白酶中 Asp-His 对的这种描述提供了强有力的证据。在特定底物 N-乙酰基-L-色氨酸乙酯的水解中，控制脱酰基的电离基团表现为简单的阳离子酸。结果清楚地表明“电荷中继”不参与特定底物的水解，
• Process for producing N-acylphenylalanines
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0161796A1

  公开（公告）日：1985-11-21

  An N-acyl-substituted or unsubstituted phenylalanine is prepared by hydrolyzing a 2-substituted-4-substituted or unsubstituted benzylidene-5-oxazolone with an alkali, adjusting the reaction system containing its hydrolysis product with acid to a pH of 5 - 9 and reducing the resultant reaction solution catalytically in the presence of a palladium or platinum reducing catalyst. The reduction is carried out continuously without isolating the alkaline hydrolysis product, i.e., a substituted or unsubstituted N-acylaminocinnamic acid from the reaction system. The catalyst can be recovered after completion of the reduction and used repeatedly without additional treatment and without any observed lowering in its catalytic activity. Accordingly, the reductions using the recovered catalyst may proceed at pratically the same rate as reductions using a fresh catalyst.

  一种 N-酰基取代或未取代的苯丙氨酸是通过以下方法制备的：用碱水解 2-取代-4-取代或未取代的亚苄基-5-恶唑酮，用酸将含有其水解产物的反应体系调节到 pH 值为 5 - 9，然后在钯或铂还原催化剂存在下催化还原所得到的反应溶液。还原反应是连续进行的，无需从反应体系中分离出碱性水解产物，即取代或未取代的 N-酰基氨基肉桂酸。 催化剂可在还原完成后回收并重复使用，无需额外处理，也不会降低其催化活性。因此，使用回收催化剂进行还原的速度与使用新催化剂进行还原的速度基本相同。
• US4612388A
  申请人：——

  公开号：US4612388A

  公开（公告）日：1986-09-16
• US5270317A
  申请人：——

  公开号：US5270317A

  公开（公告）日：1993-12-14
• US5352788A
  申请人：——

  公开号：US5352788A

  公开（公告）日：1994-10-04