[4,8’]-2,3-cis-3.4-trans:2’,3’-cis-octabenzyloxy-bi-(-)-epicatechin-3,3”-di-(tribenzyloxy)gallate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [4,8’]-2,3-cis-3.4-trans:2’,3’-cis-octabenzyloxy-bi-(-)-epicatechin-3,3”-di-(tribenzyloxy)gallate
• 英文别名: 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-3-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-(-)-epicatechin-(4β,8β)-[5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-3-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-(-)-epicatechin]；O-Benzylepicatechin Dimer Bisgallate；(2R,2'R,3R,3'R,4R)-2,2'-Bis[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,3',4,4'-tetrahydro-5,5',7,7'-tetrakis(phenylmethoxy)[4,8'-bi-2H-1-benzopyran]-3,3'-diyl Ester 3,4,5-Tris(phenylmethoxy)-benzoic Acid；[(2R,3R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-[(2R,3R,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoyl]oxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• 化学式: C₁₄₂H₁₁₈O₂₀
• 分子量: 2144.49
• InChiKey: ANWPVEZHSBOWPW-NPBDBRHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.2
• 重原子数：
  162
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,8’]-2,3-cis-3.4-trans:2’,3’-cis-octabenzyloxy-bi-(-)-epicatechin-3,3”-di-(tribenzyloxy)gallate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到[(2R,3R,4R)-2-(3,4-二羟基苯基)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-3-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基-色满-8-基]-5,7-二羟基-色满-3-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Procyanidin B2 3,3′′-Digallate Using Yb(OTf)3-Mediated Self-Condensation

  摘要：

  摘要 研究了刘易斯酸介导的表儿茶素没食子酸酯衍生物的自缩合。我们发现，Yb(OTf)3能提供较高产率的二聚表儿茶素没食子酸酯衍生物。缩合产物被用于合成原花青素 B2 3,3′′-二没食子酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737457
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以70 %的产率得到[4,8’]-2,3-cis-3.4-trans:2’,3’-cis-octabenzyloxy-bi-(-)-epicatechin-3,3”-di-(tribenzyloxy)gallate
  参考文献：
  名称：

  ガレート型エピカテキン重合体又はガレート型エピガロカテキン重合体の製造方法

  摘要：

  【課題】ガレート型エピカテキン重合体又はガレート型エピガロカテキン重合体の効率的な製造方法を提供する。【解決手段】２分子のガレート型エピカテキンをルイス酸の存在下で自己縮合させる工程を含む、製造方法による。【選択図】なし

  公开号：

  JP2022190722A

文献信息

• Scale-Up Syntheses of Two Naturally Occurring Procyanidins:  (−)-Epicatechin-(4β,8)-(+)-catechin and (−)-Epicatechin-3-<i>O-</i>galloyl-(4β,8)-(−)-epicatechin-3-<i>O</i>-gallate
  作者：Pradeep K. Sharma、Alexander Kolchinski、Hélène A. Shea、Jayesh J. Nair、Yanni Gou、Leo J. Romanczyk,、Harold H. Schmitz

  DOI：10.1021/op700031n

  日期：2007.5.1

  A scaleable process for the synthesis of two naturally occurring procyanidins, namely (−)-epicatechin-(4β,8)-(+)-catechin (1) and (−)-epicatechin-3-O-galloyl-(4β,8)-(−)-epicatechin-3-O-gallate (2), is described. The key steps were highlighted by improvements for the benzylation of (+)-catechin (3), stereoselective reduction of the C-3 keto group of (2R)-5,7,3‘,4‘-tetrakis(benzyloxy)flavan-3-one (10)

  用于合成两种天然存在的原花青素的规模化方法，即（-）-表儿茶素-（4β，8）-（+）-儿茶素（1）和（-）-表儿茶素-3 - O - galloyl-（4β，8描述了）-（-）-表儿茶素-3 - O-没食子酸酯（2）。通过改进（+）-儿茶素（3）的苄基化，（2 R）-5,7,3'，4'-四（苄氧基）黄酮的C-3酮基的立体选择性还原，突出了关键步骤-3-一个（10），以及4-羟基乙氧基-5,7,3'，4'-四-O-苄基-（-）-表儿茶素（11）和5,7,3'，4'-之间的偶联四-O-苄基-（+）-儿茶素（4）或5,7,3'，4'-四-O-苄基-（-）-表儿茶素（6）。在双相系统中进行的脱苄基作用可提高目标化合物的收率和纯度。按比例放大化学反应量，可产生多克量的标题化合物（1和2），用于各种体外，离体和体内研究。此外，按比例放大方法为制备用于合成这两种标题原花青素的数百至公斤规模的中间体提供了详细的说明。
• Compositions and methods of use of dimer digallates
  申请人：Schmitz H. Harold

  公开号：US20050277600A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention relates to compositions, such as pharmaceuticals, foods, food additives, or dietary supplements, containing dimer digallates, and methods of use thereof, for prophylactic or therapeutic treatment of a human or a veterinary animal to treat or prevent NO-responsive health conditions, treat hypertension, cardiovascular disease, coronary artery disease, diabetes, cognitive dysfunction or disorder and/or vascular circulation disorders, prevent or reduce the risk of heart attack, stroke, congestive heart failure and/or kidney failure, or to improve blood flow, for example renal blood flow. The composition may optionally contain an additional NO modulating agent and/or a vascular-protective or therapeutic agent, or may be administered in combination with such an agent.

  该发明涉及含有二聚体二没食子酸酯的组合物，如药物、食品、食品添加剂或膳食补充剂，以及使用方法，用于预防或治疗人类或兽医动物的NO响应性健康状况，治疗高血压、心血管疾病、冠状动脉疾病、糖尿病、认知功能障碍或紊乱和/或血管循环障碍，预防或减少心脏病发作、中风、充血性心力衰竭和/或肾衰竭的风险，或改善血液流动，例如肾血流。该组合物可以选择性地含有额外的NO调节剂和/或血管保护或治疗剂，或者可以与这类剂合并使用。
• Versatile synthesis of epicatechin series procyanidin oligomers, and their antioxidant and DNA polymerase inhibitory activity
  作者：Akiko Saito、Yoshiyuki Mizushina、Akira Tanaka、Noriyuki Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.018

  日期：2009.9

  stereoselective and length controlled synthesis of [4–8]-condensed (−)-epicatechin series procyanidin oligomers. We described the details of the synthesis of an two tetramers, (−)-epicatechin-(−)-epicatechin-(−)-epicatechin-(−)-epicatechin and (−)-epicatechin-(−)-epicatechin-(−)-epicatechin-(+)-catechin (arecatannin A1), (−)-epicatechin pentamer and two 3,3″,3⁗-tri-O-galloyl trimers, (−)-epicatechin-(−)-epicate

  原花青素，称为缩合单宁或低聚类黄酮，存在于许多食用植物中，并显示出各种有趣的生物学活性。我们已经开发了一种简单而通用的合成由（-）-表儿茶素和（+）-儿茶素组成的原花青素低聚物的方法。该方法适用于各种3- O-取代的低聚物的合成。我们在这里报告[4-8]缩合（-）-表儿茶素系列原花青素低聚物的立体选择性和长度控制的合成。我们描述了两种四聚体的合成细节，（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素和（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（- ）-表儿茶素-（+）-儿茶素（槟榔素A1），（-）-表儿茶素五聚体和两个3,3″，3⁗-tri- O-没食子酰基三聚体，（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-3,3″，3′-三-O-没食子酸酯和（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（+ ）-儿茶素-3,3″，3′-三-O-没食子酸酯，使用TMSOTf作为催化剂进行缩
• Syntheses of procyanidin B2 and B3 gallate derivatives using equimolar condensation mediated by Yb(OTf)3 and their antitumor activities
  作者：Manato Suda、Miyuki Katoh、Kazuya Toda、Kiriko Matsumoto、Koichiro Kawaguchi、Sei-ichi Kawahara、Yasunao Hattori、Hiroshi Fujii、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.061

  日期：2013.9

  Synthesis of procyanidin B2 and B3 gallate derivatives, 3-O-gallate, 3 ''-O-gallate, and 3,3 ''-di-O-gallate, were synthesized using equimolar condensation mediated by Yb(OTf)(3). Synthesized compounds showed significant antitumor effects against human prostate PC-3 cell lines. Their activities were weaker than well-known EGCG and prodelphinidin B3. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Systematic synthesis of galloyl-substituted procyanidin B1 and B2, and their ability of DPPH radical scavenging activity and inhibitory activity of DNA polymerases
  作者：Akiko Saito、Yoshiyuki Mizushina、Hiroshi Ikawa、Hiromi Yoshida、Yuki Doi、Akira Tanaka、Noriyuki Nakajima

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.023

  日期：2005.4

  Six galloyl-substituted procyanidin B1 and B2, 3-O-gallate, 3"-O-gallate, and 3,3"-di-O-gallate, were systematically synthesized with the condensation method using TMSOTf as a catalyst. Their ability of DPPH radical scavenging activity and DNA polymerase inhibitory activity were also investigated. The results indicated that the galloyl group of these compounds is very important for both activities. 3,3"-Di-O-gallate dimers acted as strong inhibitor against DNA polymerase alpha and beta, whereas the desgalloyl and monogalloyl compounds did not exhibit any appreciable inhibitory activity against the DNA polymerase beta. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.