2-(4-bromobenzoyl)tetrahydrothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzoyl)tetrahydrothiophene
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(thiolan-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₁H₁₁BrOS
• 分子量: 271.178
• InChiKey: ANYGZQZATRVTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenacyl)dimethylsulfanium bromide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-bromobenzoyl)tetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  以乙炔ulf为碳前体，通过亲电类卡宾诱导的噻吩环扩环合成功能化硫杂环丁烷

  摘要：

  通过噻吩类化合物通过噻吩类化合物的亲电扩环，从噻吩类化合物制备各种官能化的硫杂环丁烷，所述铑类胡萝卜素是由安全且易于获得的二甲基s酰基甲基化物生成的亲电体。该反应似乎通过亲电性金属类固醇诱导的硫烷的活化，被活化的硫烷的二甲基硫作为瞬时亲核试剂的亲核开环以及亲核的分子内环化而进行。从亲核基团到亲电类胡萝卜素的Umpolung在硫烷的活化和开环以及随后的环化中都起着重要作用。当前的方法提供了一种从容易获得的噻烷有效制备官能化硫杂环丁烷的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01152