4-{3-[3-oxo-1-thiophen-2-yl-3-(p-tolyl)propyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl}butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-{3-[3-oxo-1-thiophen-2-yl-3-(p-tolyl)propyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl}butan-2-one
• 英文别名: 4-[3-[3-(4-Methylphenyl)-3-oxo-1-thiophen-2-ylpropyl]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]butan-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 416.544
• InChiKey: ANZBYPPJNQKYDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)butan-2-one 、 (E)-3-thiophen-2-yl-1-p-tolylpropenone 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以40%的产率得到4-{3-[3-oxo-1-thiophen-2-yl-3-(p-tolyl)propyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl}butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化 C-3-烷基化 7-氮杂吲哚通过迈克尔型加成到 α,β-烯酮

  摘要：

  描述了 7-氮杂吲哚衍生物与 α,β-烯酮的 AuIII 催化反应。探索了可以指导 7-氮杂吲哚核上的 C-3-与 N-1-烷基化反应的因素。AuIII 催化 7-氮杂吲哚与 β-未取代的 α,β-烯酮反应通过氮杂-迈克尔型反应得到 1-取代的 7-氮杂吲哚。相比之下，6-取代的7-氮杂吲哚通过Na[AuCl4]·2H2O 催化的共轭加成反应进行区域选择性C-3-烷基化。类似地，在 Na[AuCl4]·2H2O 催化下，7-氮杂吲哚衍生物与 β-芳基取代的 α,β-烯酮反应得到 3-取代的 7-氮杂吲哚，产率中等至令人满意。此外，Na[AuCl4]·2H2O 催化的 1-取代 7-氮杂吲哚与 α,β-烯酮反应可以轻松地以中等至高产率获得 1,3-二取代 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500998