cis-2-(ethoxycarbonylmethyl)-5-(5-methoxycarbonyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: cis-2-(ethoxycarbonylmethyl)-5-(5-methoxycarbonyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,5R)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,5-dihydropyrrol-2-yl]-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₆
• 分子量: 429.473
• InChiKey: ANZCHECFGYKPNH-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-3-bromo-7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diene 、 3,4-二氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以56%的产率得到cis-2-(ethoxycarbonylmethyl)-5-(5-methoxycarbonyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Fragmentation of 7-Azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes: Synthesis ofcis-5-Amidino-pyrrolidine-2-acetic Acid Derivatives

  摘要：

  描述了一种新型的3-溴-7-氮杂环庚-2,5-二烯羧酸酯与2-氨基或2-氨基甲基苯胺的裂解反应。该反应生成的产物为顺式-5-(苯并咪唑-2-基)或顺式-5-(3,4-二氢喹唑啉-2-基)-吡咯啉-2-乙酸酯。只要不显著降低氮原子的亲核性，氮原子上的取代基或芳香环中的取代基均可耐受。初级反应产物相对不稳定，但对吡咯啉进行氢化和/或对酯的裂解则可以得到适合后续结构修饰的产物，特别是对组合合成有趣的产物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870011