1,11b-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-10-nitro-3,11b-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[2,3-c]pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,11b-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-10-nitro-3,11b-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[2,3-c]pyrazole
• 英文别名: 1,16-Dimethyl-14-(4-methylphenyl)-4-nitro-8,12-dioxa-14,15-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5,10,13(17),15-hexaene；1,16-dimethyl-14-(4-methylphenyl)-4-nitro-8,12-dioxa-14,15-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5,10,13(17),15-hexaene
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 389.411
• InChiKey: AOAIKLZCDLXFOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯乙酮 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,11b-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-10-nitro-3,11b-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder 反应获得一些角氨基色素 [2,3-c] 吡唑前体

  摘要：

  已经证明了一种新的无溶剂四丁基硫酸氢铵催化的单锅法来合成有角的苯并吡喃环化吡唑，所有这些都包含一个叔环结碳。典型的中间体 Knoevenagel 异二烯，由 2-(链烯氧基)-或 2-(炔氧基)苯乙酮与吡唑啉酮反应形成，顺利进行随后的杂-Diels-Alder 反应，在高度立体选择性的反应中得到色醇稠合的吡唑。当含硝基的 DKHDA 产物进一步用 Fe/HCl 串联处理时，它们在还原步骤中形成相应的氨基骨架，这突出了这种级联路线产生氨基多杂环的新可能性。二维核磁共振光谱实验、DQF-COSY 和 NOESY 以及单晶 X 射线衍射数据证实了所有新的叔环结碳聚杂环的立体化学。这些产品之前都没有进行过生物学特性评估，预计它们具有异类固醇生物学功能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200751