三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 | 92886-86-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯
• 中文别名: 叔丁基二苯基硅烷基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl triflate
• 英文别名: tert-butyldiphenylsilyl trifluoromethanesulfonate；TBDPSOTf；t-butyldiphenylsilyl trifluoromethanesulfonate；[tert-butyl(diphenyl)silyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 92886-86-7
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃O₃SSi
• 分子量: 388.483
• InChiKey: AOMOJFWVOHXBTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405,P501
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  0-10°C

SDS

三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： tert-Butyldiphenylsilyl Trifluoromethanesulfonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯
三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 92886-86-7
俗名： tert-Butyldiphenylsilyl Triflate , Trifluoromethanesulfonic Acid tert-
Butyldiphenylsilyl Ester
分子式： C17H19F3O3SSi

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-棕褐色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 硫氧化物, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 1760
正式运输名称： 腐蚀性液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 tert-Butyl-[(E)-(R)-2-methyl-1-((S)-1-methyl-prop-2-ynyl)-but-2-enyloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Studies on the O-Directed Free-Radical Hydrostannation of Disubstituted Acetylenes with Ph₃SnH and Et₃B and on the Iodination of Allylically Oxygenated α-Triphenylstannylalkenes

  摘要：

  The free-radical hydrostannation of 1 with Ph3SnH and catalytic Et3B in PhMe has been mechanistically probed. At high Ph3SnH concentrations, the O-directed hydrostannation pathway dominates, and 2 is formed with good selectivity (ca. 11.1:1). Substantially lower stannane/substrate concentrations increase the amount of tandem 5-exo-trig cyclization product 3 that is observed.

  DOI：

  10.1021/ol051937d
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 以 乙醚 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯
  参考文献：
  名称：

  Vloon, W. J.; Bos, J. C. van den; Willard, N. P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 10, p. 414 - 419

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-methyl-8-(3-propan-2-ylphenyl)oct-5-enenitrile 在 三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (1RS,4aSR,10aRS)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Diastereoselective Polycyclization of Homo(polyprenyl)arene Analogues Bearing Terminal Siloxyvinyl Groups

  摘要：

  Highly diastereoselective polycyclization of homo(polyprenyl) arene analogues bearing terminal siloxyvinyl groups was catalyzed by tin(IV) chloride (10 mol %). The cyclizations of tert-butyldiphenylsilyl and triisopropylsilyl polyenol ethers gave 4 alpha(equatorial)- and 4 beta(axial)-siloxypolycycles as major isomers, respectively. The strong nucleophilicity of pro-C(9), a (6E) geometry, and a bulky silyl group effectively favored the 4 alpha-preference, whereas the weak nucleophilicity of pro-C(9), a (6Z)-geometry, and less steric hindrance of a silyl group favored the 4 beta-preference.

  DOI：

  10.1021/ol062378t

文献信息

• Conjugate addition of a primary carbon radical to α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Baogen Wu、Bonnie A Avery、Mitchell A Avery

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00528-1

  日期：2000.5

  Triethylborane in the presence of trace oxygen was employed simultaneously as a radical initiator and carboxyl protecting group to promote the conjugate radical addition of 2-phenethyl iodide to α,β-unsaturated carboxylic acids in good yields.

  在痕量氧存在下，三乙基硼烷同时用作自由基引发剂和羧基保护基团，以良好的收率促进2-苯乙基碘化物与α，β-不饱和羧酸的共轭自由基加成。
• Total Synthesis of an Antitumor Agent, Mucocin, Based on the “Chiron Approach”
  作者：Shunya Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/jo020211h

  日期：2002.8.1

  aldehyde 4 in the presence of CeCl(3). Synthesis of the lactone 3 relied on a novel approach by taking advantage of a radical cyclization of acyclic selenocarbonate 6. The three building blocks 4, 5a, and 6 were prepared stereoselectivly from D-galactose (7), 2,5-anhydro-D-mannitol (8), and L-rhamnose (9), respectively. A new and efficient method for desymmetrization of the C(2)-symmetrical compound 8 is

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。
• Total Synthesis of Swinholide A: An Exposition in Hydrogen-Mediated C–C Bond Formation
  作者：Inji Shin、Suckchang Hong、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.6b10645

  日期：2016.11.2

  Diverse hydrogen-mediated C-C couplings enable construction of the actin-binding marine polyketide swinholide A in only 15 steps (longest linear sequence), roughly half the steps required in two prior total syntheses. The redox-economy, chemo- and stereoselectivity embodied by this new class of C-C couplings are shown to evoke a step-change in efficiency.

  多种氢介导的 CC 偶联使肌动蛋白结合海洋聚酮化合物 swinholide A 的构建只需 15 个步骤（最长的线性序列），大约是之前两次全合成所需步骤的一半。这种新型 CC 偶联所体现的氧化还原经济性、化学和立体选择性被证明会引起效率的逐步变化。
• Synthesis of the carbon skeleton of the griseorhodins
  作者：Darcy J. Atkinson、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.030

  日期：2015.1

  A synthetic strategy to access the carbon skeleton of the griseorhodin family of natural products has been developed. The key step involved the acid-mediated spirocyclisation of a highly functionalised dihydroxyketone. The delicate electronic balance between the electron rich naphthalene moiety and the electron-withdrawing isocoumarin ring system were finely tuned to facilitate the acid-mediated spirocyclisation

  已开发出一种合成策略，可用于获取天然产物灰黄皮质激素家族的碳骨架。关键步骤涉及酸介导的高度官能化的二羟基酮的螺环化。富电子的萘部分和吸电子的异香豆素环系统之间的微妙的电子平衡被微调以促进酸介导的螺环化反应。这种合成策略的发展为进一步研究结构更复杂的灰黄霉素天然产物提供了基础。
• β-Selective Glycosylation Using Axial-Rich and 2-<i>O</i>-Rhamnosylated Glucosyl Donors Controlled by the Protecting Pattern of the Second Sugar
  作者：Masafumi Bando、Yuri Kawasaki、Osamu Nagata、Yasunori Okada、Daiki Ikuta、Kazutada Ikeuchi、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1248/cpb.c20-00733

  日期：2021.1.1

  Herein, we describe two counterexamples of the previously reported β/α-selectivity of 96/4 for glycosylation using ethyl 2-O-[2,3,4-tris-O-tert-butyldimethylsilyl (TBS)-α-L-rhamnopyranosyl]-3,4,6-tris-O-TBS-thio-β-D-glucopyranoside as the glycosyl donor. Furthermore, we investigated the effects of protecting group on the rhamnose moieties in the glycosylation with cholestanol and revealed that β-selectivity originated from the two TBS groups at the 3-O and 4-O positions of rhamnose. In contrast, the TBS group at the 2-O position of rhamnose hampered the β-selectivity. Finally, the β/α-selectivity during the glycosylation was enhanced to ≥99/1. The results obtained herein suggest that the protecting groups on the sugar connected to the 2-O of a glycosyl donor with axial-rich conformation can control the stereoselectivity of glycosylation.

  本文描述了先前报道的β/α-选择性为96/4的两个反例，使用乙基2-O-[2,3,4-三-O-叔丁基二甲基硅基(TBS)-α-L-鼠李糖吡喃糖苷]-3,4,6-三-O-TBS-硫代-β-D-葡萄糖吡喃糖苷作为糖基供体进行糖基化。此外，我们研究了胆固醇醇糖基化中鼠李糖部分保护基的影响，并揭示了β-选择性源于鼠李糖的3-O和4-O位置上的两个TBS基团。相比之下，鼠李糖2-O位置上的TBS基团阻碍了β-选择性。最终，糖基化过程中的β/α-选择性提高至≥99/1。本文获得的结果表明，与轴向富集构象的糖基供体的2-O相连的糖上的保护基可以控制糖基化的立体选择性。