4-(1-butyl-1H-indol-3-yl)-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-butyl-1H-indol-3-yl)-butyric acid
• 英文别名: 4-(1-Butylindol-3-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• mdl: MFCD12446108
• 分子量: 259.348
• InChiKey: AODNEPQJHVHCKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-butyl-1H-indol-3-yl)-butyric acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 4-(4-(1-butyl-1H-indol-3-yl)butanamido)-N-benzoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚-3-丁酸衍生物作为有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  摘要 在发现具有改善的抗癌效力的 HDAC 抑制剂 (HDACIs) 时，对先前衍生的吲哚-3-丁酸衍生物进行了结构修饰。在所有合成的化合物中，分子I13在体外研究中表现出高 HDAC 抑制和抗增殖能力。I13对 HDAC1、HDAC3 和 HDAC6的 IC 50值分别为 13.9、12.1 和 7.71 nM。在基于癌细胞的筛选中，与 SAHA 相比，分子I13在抑制 U937、U266、HepG2、A2780 和 PNAC-1 细胞方面显示出增加的抗增殖活性。在 HepG2 异种移植模型中，50 mg/kg/d 的I13与 100 mg/kg/d 的 SAHA 相比，可以抑制无胸腺小鼠的肿瘤生长。发现诱导细胞凋亡在分子I13的抗癌效力中起重要作用。总的来说，发现了一种具有高抗癌活性的 HDACI ( I13 )，可用作进一步 HDACI 设计的先导化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1870457
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3-吲哚丁酸 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(1-butyl-1H-indol-3-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚-3-丁酸衍生物作为有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  摘要 在发现具有改善的抗癌效力的 HDAC 抑制剂 (HDACIs) 时，对先前衍生的吲哚-3-丁酸衍生物进行了结构修饰。在所有合成的化合物中，分子I13在体外研究中表现出高 HDAC 抑制和抗增殖能力。I13对 HDAC1、HDAC3 和 HDAC6的 IC 50值分别为 13.9、12.1 和 7.71 nM。在基于癌细胞的筛选中，与 SAHA 相比，分子I13在抑制 U937、U266、HepG2、A2780 和 PNAC-1 细胞方面显示出增加的抗增殖活性。在 HepG2 异种移植模型中，50 mg/kg/d 的I13与 100 mg/kg/d 的 SAHA 相比，可以抑制无胸腺小鼠的肿瘤生长。发现诱导细胞凋亡在分子I13的抗癌效力中起重要作用。总的来说，发现了一种具有高抗癌活性的 HDACI ( I13 )，可用作进一步 HDACI 设计的先导化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1870457

文献信息

• Discovery of indole-3-butyric acid derivatives as potent histone deacetylase inhibitors
  作者：Yiming Chen、Lihui Zhang、Lin Zhang、Qixiao Jiang、Lei Zhang

  DOI：10.1080/14756366.2020.1870457

  日期：2021.1.1

  Abstract In discovery of HDAC inhibitors (HDACIs) with improved anticancer potency, structural modification was performed on the previous derived indole-3-butyric acid derivative. Among all the synthesised compounds, molecule I13 exhibited high HDAC inhibitory and antiproliferative potencies in the in vitro investigations. The IC50 values of I13 against HDAC1, HDAC3, and HDAC6 were 13.9, 12.1, and

  摘要 在发现具有改善的抗癌效力的 HDAC 抑制剂 (HDACIs) 时，对先前衍生的吲哚-3-丁酸衍生物进行了结构修饰。在所有合成的化合物中，分子I13在体外研究中表现出高 HDAC 抑制和抗增殖能力。I13对 HDAC1、HDAC3 和 HDAC6的 IC 50值分别为 13.9、12.1 和 7.71 nM。在基于癌细胞的筛选中，与 SAHA 相比，分子I13在抑制 U937、U266、HepG2、A2780 和 PNAC-1 细胞方面显示出增加的抗增殖活性。在 HepG2 异种移植模型中，50 mg/kg/d 的I13与 100 mg/kg/d 的 SAHA 相比，可以抑制无胸腺小鼠的肿瘤生长。发现诱导细胞凋亡在分子I13的抗癌效力中起重要作用。总的来说，发现了一种具有高抗癌活性的 HDACI ( I13 )，可用作进一步 HDACI 设计的先导化合物。