4-(1-butyl-1H-indol-3-yl)-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-butyl-1H-indol-3-yl)-butyric acid
• 英文别名: 4-(1-Butylindol-3-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• mdl: MFCD12446108
• 分子量: 259.348
• InChiKey: AODNEPQJHVHCKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-butyl-1H-indol-3-yl)-butyric acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 4-(4-(1-butyl-1H-indol-3-yl)butanamido)-N-benzoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚-3-丁酸衍生物作为有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  摘要 在发现具有改善的抗癌效力的 HDAC 抑制剂 (HDACIs) 时，对先前衍生的吲哚-3-丁酸衍生物进行了结构修饰。在所有合成的化合物中，分子I13在体外研究中表现出高 HDAC 抑制和抗增殖能力。I13对 HDAC1、HDAC3 和 HDAC6的 IC 50值分别为 13.9、12.1 和 7.71 nM。在基于癌细胞的筛选中，与 SAHA 相比，分子I13在抑制 U937、U266、HepG2、A2780 和 PNAC-1 细胞方面显示出增加的抗增殖活性。在 HepG2 异种移植模型中，50 mg/kg/d 的I13与 100 mg/kg/d 的 SAHA 相比，可以抑制无胸腺小鼠的肿瘤生长。发现诱导细胞凋亡在分子I13的抗癌效力中起重要作用。总的来说，发现了一种具有高抗癌活性的 HDACI ( I13 )，可用作进一步 HDACI 设计的先导化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1870457
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3-吲哚丁酸 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(1-butyl-1H-indol-3-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚-3-丁酸衍生物作为有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  摘要 在发现具有改善的抗癌效力的 HDAC 抑制剂 (HDACIs) 时，对先前衍生的吲哚-3-丁酸衍生物进行了结构修饰。在所有合成的化合物中，分子I13在体外研究中表现出高 HDAC 抑制和抗增殖能力。I13对 HDAC1、HDAC3 和 HDAC6的 IC 50值分别为 13.9、12.1 和 7.71 nM。在基于癌细胞的筛选中，与 SAHA 相比，分子I13在抑制 U937、U266、HepG2、A2780 和 PNAC-1 细胞方面显示出增加的抗增殖活性。在 HepG2 异种移植模型中，50 mg/kg/d 的I13与 100 mg/kg/d 的 SAHA 相比，可以抑制无胸腺小鼠的肿瘤生长。发现诱导细胞凋亡在分子I13的抗癌效力中起重要作用。总的来说，发现了一种具有高抗癌活性的 HDACI ( I13 )，可用作进一步 HDACI 设计的先导化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1870457