[(2E)-3-ethoxycarbonylbut-2-enyl][(4Z)-1-isopropenyl-6-methoxy-4-methylhex-4-enyl]dimethylammonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2E)-3-ethoxycarbonylbut-2-enyl][(4Z)-1-isopropenyl-6-methoxy-4-methylhex-4-enyl]dimethylammonium bromide
• 英文别名: [(E)-4-ethoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enyl]-[(6Z)-8-methoxy-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]-dimethylazanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₀H₃₆NO₃
• 分子量: 418.415
• InChiKey: AODXGAKKOYEGSE-SGKZHYJVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E)-3-ethoxycarbonylbut-2-enyl][(4Z)-1-isopropenyl-6-methoxy-4-methylhex-4-enyl]dimethylammonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,6Z,10Z)-4-Dimethylamino-12-methoxy-2,6,10-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester 、 (2E,6E,10Z)-4-Dimethylamino-12-methoxy-2,6,10-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体定义的异戊二烯单元通过铵盐的N-内酯[2,3]重排立体控制合成无环萜类化合物

  摘要：

  在选定的反应条件下，通过常见铵盐的N-内酯重排，可以实现萜类化合物E或Z末端甲基上官能化异戊二烯单元的立体控制伸长。可以分别通过还原或氧化去除重排产物的氨基来提供1，5-二烯或共轭三烯骨架。作为应用程序，以天然产物的合成，清一色（ë）-terpenoid（ë） - 11D和（E，Z）-terpenoid（Ž） - 11C转化成β -sinensal和（13 ž）-视黄醇。讨论了这些变换的一般方面以及N ylide重排的合理过渡态。

  DOI：

  10.1039/b201304e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-bromo-2-methylbut-2-enoate 、 (6Z)-8-methoxy-3-dimethylamino-2,6-dimethylocta-1,6-diene 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到[(2E)-3-ethoxycarbonylbut-2-enyl][(4Z)-1-isopropenyl-6-methoxy-4-methylhex-4-enyl]dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  立体定义的异戊二烯单元通过铵盐的N-内酯[2,3]重排立体控制合成无环萜类化合物

  摘要：

  在选定的反应条件下，通过常见铵盐的N-内酯重排，可以实现萜类化合物E或Z末端甲基上官能化异戊二烯单元的立体控制伸长。可以分别通过还原或氧化去除重排产物的氨基来提供1，5-二烯或共轭三烯骨架。作为应用程序，以天然产物的合成，清一色（ë）-terpenoid（ë） - 11D和（E，Z）-terpenoid（Ž） - 11C转化成β -sinensal和（13 ž）-视黄醇。讨论了这些变换的一般方面以及N ylide重排的合理过渡态。

  DOI：

  10.1039/b201304e

文献信息

• Stereocontrolled Elongation of a Functionalized Isoprene Unit on the<i>E</i>or<i>Z</i>Terminal Methyl of Terpenoids<i>via</i><i>N</i>-Ylide Rearrangement of the Common Ammonium Salts
  作者：Kiyoshi Honda、Masayuki Tabuchi、Seiichi Inoue

  DOI：10.1246/cl.1996.385

  日期：1996.5

  Stereocontrolled elongation of a functionalized isoprene unit on the E or Z terminal methyl of terpenoids was achieved by the N-ylide rearrangement of the common ammonium salts under the selected reaction conditions. One of rearrangement products, all-(E)-sesquiterpene carboxylate was converted into β-sinensal, a component of the essential oil of Chinese orange. General aspects of these transformations were described.

  在选定的反应条件下，通过普通铵盐的 N-酰化重排，实现了萜类化合物 E 或 Z 端甲基上的官能化异戊二烯单元的立体可控伸长。重排产物之一，全-(E)-倍半萜羧酸酯被转化成了中国橘子精油的一种成分--β-西尼萨。对这些转化的一般方面进行了描述。
• Stereocontrolled synthesis of acyclic terpenoids via N-ylide [2,3]rearrangement of ammonium salts with the stereodefined isoprene unit
  作者：Kiyoshi Honda、Masayuki Tabuchi、Hiroki Kurokawa、Masatoshi Asami、Seiichi Inoue

  DOI：10.1039/b201304e

  日期：2002.5.23

  of a functionalized isoprene unit on the E or Z terminal methyl of terpenoids was achieved by N-ylide rearrangement of the common ammonium salts under selected reaction conditions. A 1,5-diene or conjugated triene skeleton can be furnished by reductive or oxidative removal of the amino group of the rearrangement product, respectively. As an application to natural-product synthesis, all-(E)-terpenoid

  在选定的反应条件下，通过常见铵盐的N-内酯重排，可以实现萜类化合物E或Z末端甲基上官能化异戊二烯单元的立体控制伸长。可以分别通过还原或氧化去除重排产物的氨基来提供1，5-二烯或共轭三烯骨架。作为应用程序，以天然产物的合成，清一色（ë）-terpenoid（ë） - 11D和（E，Z）-terpenoid（Ž） - 11C转化成β -sinensal和（13 ž）-视黄醇。讨论了这些变换的一般方面以及N ylide重排的合理过渡态。