4-allyl-2-(di-t-butylmethylene)-4-(p-chlorophenyl)-1,3-oxathiolan-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyl-2-(di-t-butylmethylene)-4-(p-chlorophenyl)-1,3-oxathiolan-5-one
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-4-prop-2-enyl-2-(2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ylidene)-1,3-oxathiolan-5-one；4-(4-chlorophenyl)-4-prop-2-enyl-2-(2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ylidene)-1,3-oxathiolan-5-one
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₂S
• 分子量: 378.963
• InChiKey: AODXJHNOWMTPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butylthioketene 、 allyl 2-(4-chlorophenyl)-2-diazoacetate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 以55%的产率得到4-allyl-2-(di-t-butylmethylene)-4-(p-chlorophenyl)-1,3-oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化烯基和炔基α-重氮乙酸酯与硫烯酮的反应

  摘要：

  α-重氮乙酸烯丙酯与二叔丁基硫烯酮在 Rh2(OAc)4 催化下反应，通过硫代羰基叶立德中间体的 1,5-环化得到 4-allyl-2-methylene-1,3-oxathiolan-5-ones然后通过中间体的 1,3-环化与丙二烯环硫进行克莱森重排。其他烯基和炔基重氮乙酸酯也通过硫代羰基叶立德得到类似的产物，而没有提供其分子内 1,3-偶极环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1393

文献信息

• The Rhodium(II) Acetate-Catalyzed Reaction of Alkenyl and Alkynyl<i>α</i>-Diazoacetates with Thioketene
  作者：Hirofumi Nakano、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.68.1393

  日期：1995.5

  4-allyl-2-methylene-1,3-oxathiolan-5-ones through the 1,5-cyclization of a thiocarbonyl ylide intermediate followed by Claisen rearrangement with allene episulfide through the 1,3-cyclization of the intermediate. Other alkenyl and alkynyl diazoacetates also gave similar products through the thiocarbonyl ylide without affording its intramolecular 1,3-dipolar cycloadduct.

  α-重氮乙酸烯丙酯与二叔丁基硫烯酮在 Rh2(OAc)4 催化下反应，通过硫代羰基叶立德中间体的 1,5-环化得到 4-allyl-2-methylene-1,3-oxathiolan-5-ones然后通过中间体的 1,3-环化与丙二烯环硫进行克莱森重排。其他烯基和炔基重氮乙酸酯也通过硫代羰基叶立德得到类似的产物，而没有提供其分子内 1,3-偶极环加合物。