1,4-di(4-methoxyphenyl)-3-methoxyazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1,4-di(4-methoxyphenyl)-3-methoxyazetidin-2-one
• 英文别名: cis-1-(4'-methoxyphenyl)-3-methoxy-4-(4'-methoxyphenyl)azetidin-2-one；cis-N-(4-methoxy-phenyl)-3-methoxy-4-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one；(3S,4R)-3-methoxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: AODXEFXZNLYQDL-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1-(4'-methoxyphenyl)-3-methoxy-3-phenylthio-4-(4'-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到1,4-di(4-methoxyphenyl)-3-methoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式-反式-3-烷氧基氮杂环丁烷-2-酮的立体选择性合成

  摘要：

  描述了顺式和反式-3-烷氧基-3-苯基/苄基硫代氮杂环丁烷-2-酮的高度立体选择性的合成。在分子筛（3-4Å）存在下，路易斯酸（如ZnCl 2）催化α-氯硫化物-β-内酰胺与各种醇的反应，导致顺式-3-烷氧基-3-苯基/苄硫基-β-内酰胺，而在三乙胺存在下使用POCl 3用适当的席夫氏碱处理2-烷氧基-2-苯基硫代乙酸钾盐会导致反式-3-烷氧基-3-苯基硫氮杂环丁烷-2-酮的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.062

文献信息

• Biological Evaluation <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> of Azetidin-2-one Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Fabián E. Olazaran、Gildardo Rivera、Alondra M. Pérez-Vázquez、Cynthia M. Morales-Reyes、Aldo Segura-Cabrera、Isaías Balderas-Rentería

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00313

  日期：2017.1.12

  Potential anticancer activity of 16 azetidin-2-one derivatives was evaluated showing that compound 6 [N-(p-methoxy-phenyl)-2-(p-methyl-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one] presented cytotoxic activity in SiHa cells and B16F10 cells. The caspase-3 assay in B16F10 cells displayed that azetidin-2-one derivatives induce apoptosis. Microarray and molecular analysis showed that compound 6 was involved on specific

  评价了16种氮杂环丁烷-2-酮衍生物的潜在抗癌活性，显示化合物6 [ N-（对甲氧基苯基）-2-（对甲基苯基）-3-苯氧基氮杂环丁烷-2-酮]具有细胞毒性在SiHa细胞和B16F10细胞中具有活性。在B16F10细胞中进行的caspase-3分析显示，氮杂环丁烷-2-酮衍生物可诱导细胞凋亡。微阵列和分子分析表明，由于抑制某些细胞周期基因，化合物6参与细胞骨架调控和细胞凋亡的特定基因过表达。在这16种衍生物中，化合物6对肿瘤细胞的选择性最高，它是凋亡的诱导剂，并且据计算机分析 通过分析与人α/β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点的化学相互作用，其作用机理可能是涉及勾勒出该结合位点的氨基酸的分子相互作用。
• Triphosgene, an efficient acid activator for the Staudinger reaction
  作者：D Krishnaswamy、B.M Bhawal、A.R.A.S Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02074-2

  日期：2000.1

  An efficient one-step synthesis of beta-lactams by the reaction of imines with acids in the presence of triphosgene and triethylamine has been described. (C) 2000 Elsevier Science: Ltd. All rights reserved.
• Triphosgene: a versatile reagent for the synthesis of azetidin-2-ones
  作者：D Krishnaswamy、V.V Govande、V.K Gumaste、B.M Bhawal、A.R.A.S Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00094-7

  日期：2002.3

  An efficient use of triphosgene, as an acid activator, for the synthesis of substituted azetidin-2-ones via ketene-imine cyclo-addition reaction using various acids and imines have been described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile stereoselective synthesis of cis- and trans-3-alkoxyazetidin-2-ones
  作者：Aman Bhalla、Paloth Venugopalan、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.062

  日期：2006.8

  A highly stereoselective synthesis of cis- and trans-3-alkoxy-3-phenyl/benzylthioazetidin-2-ones is described. The reaction of α-chlorosulfide-β-lactams with various alcohols catalyzed by a Lewis acid such as ZnCl2 in the presence of molecular sieves (3–4 Å) leads to cis-3-alkoxy-3-phenyl/benzylthio-β-lactams whereas treatment of potassium 2-alkoxy-2-phenylthioethanoate with appropriate Schiff's base

  描述了顺式和反式-3-烷氧基-3-苯基/苄基硫代氮杂环丁烷-2-酮的高度立体选择性的合成。在分子筛（3-4Å）存在下，路易斯酸（如ZnCl 2）催化α-氯硫化物-β-内酰胺与各种醇的反应，导致顺式-3-烷氧基-3-苯基/苄硫基-β-内酰胺，而在三乙胺存在下使用POCl 3用适当的席夫氏碱处理2-烷氧基-2-苯基硫代乙酸钾盐会导致反式-3-烷氧基-3-苯基硫氮杂环丁烷-2-酮的形成。