cyclohexanesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexanesulfonohydrazide
• 英文别名: cyclohexylsulfonylhydrazide；cyclohexanesulfonic acid hydrazide；Cyclohexansulfonsaeure-hydrazid
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 178.255
• InChiKey: AOHLYBLFCMSIFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-1,3-dien-1-ylbenzene 、 cyclohexanesulfonohydrazide 在 palladium diacetate 、 (R)-9-(4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-12-yl)-9H-carbazole 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(S,E)-(3-(cyclohexylsulfonyl)but-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磺酰肼与1,3-二烯的不对称加氢磺酰化

  摘要：

  通过使用含有单齿手性螺型亚磷酰胺配体的钯催化剂，已实现了1,3二烯与磺酰肼的高度对映和区域选择性的氢磺酰化反应。该反应提供了合成有用的手性烯丙基砜的有效方法。机理研究表明，该反应通过形成烯丙基肼中间体并随后重排为手性烯丙基砜产物而进行。烯丙基肼中间体向产物的转化是确定对映选择性的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202012485
• 作为产物：
  描述：

  环己烷磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cyclohexanesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磺酰肼与1,3-二烯的不对称加氢磺酰化

  摘要：

  通过使用含有单齿手性螺型亚磷酰胺配体的钯催化剂，已实现了1,3二烯与磺酰肼的高度对映和区域选择性的氢磺酰化反应。该反应提供了合成有用的手性烯丙基砜的有效方法。机理研究表明，该反应通过形成烯丙基肼中间体并随后重排为手性烯丙基砜产物而进行。烯丙基肼中间体向产物的转化是确定对映选择性的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202012485

文献信息

• Rhodium-catalyzed addition of sulfonyl hydrazides to allenes: regioselective synthesis of branched allylic sulfones
  作者：Vahid Khakyzadeh、Yu-Hsuan Wang、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c7cc02375h

  日期：——

  A rhodium-catalyzed regioselective addition of sulfonyl hydrazides to allenes is reported. With Rh(I)/DPEphos/benzoic acid as the catalyst system, branched allylic sulfones can be obtained, in good to excellent yields and regioselectivities.

  据报道，铑催化的磺酰肼的区域选择性加成至烯丙基。以Rh（I）/ DPEphos /苯甲酸为催化剂体系，可以获得支化的烯丙基砜，其收率和区域选择性很好。
• Iron-catalyzed sulfonyl radical formations from sulfonylhydrazides and oxidative addition to alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Atsushi Idota、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/c0ob01119c

  日期：——

  Generation of sulfonyl radicals from sulfonylhydrazides has been achieved in the presence of a non-toxic iron catalyst and oxygen. The intermolecular addition of resultant sulfonyl radicals to alkenes affords β-hydroxysulfone compounds.

  在无毒的铁催化剂和氧气的存在下已经实现了从磺酰肼生成磺酰基的步骤。所得磺酰基基团的分子间加成反应得到β-​​羟基砜化合物。
• A radical–radical cross-coupling reaction of xanthene with sulfonyl hydrazides: facile access to xanthen-9-sulfone derivatives
  作者：Sumit Das、Shantonu Roy、Arup Bhowmik、Writhabrata Sarkar、Imtiaj Mondal、Aniket Mishra、Shubhra Jyoti Saha、Sudip Karmakar、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d1cc07143b

  日期：——

  cross-coupling reaction of xanthenes and sulfonyl hydrazides. Using easily accessible starting materials, this methodology proceeds efficiently with a high degree of functional group compatibility and with a wide scope of both xanthenes and sulfonyl hydrazides under operationally simple reaction conditions. Mechanistic investigations revealed that sulfonyl radicals could be generated from sulfonyl hydrazides

  通过呫吨和磺酰肼的金属自由基-自由基交叉偶联反应，已经建立了一种直接将磺酰基单元结合到呫吨部分中以良好至优异产率获得呫吨-9-砜衍生物的直接策略。该方法使用易于获得的起始材料，在操作简单的反应条件下有效地进行，具有高度的官能团相容性以及广泛的呫吨和磺酰肼。机理研究表明，在氧气氛下，在存在 TBHP 的情况下，磺酰肼可以生成磺酰自由基。
• Electrochemical Radical Retro-Allylation of Homoallylic Alcohols with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Xiaoshuo Wang、Shubing Shu、Xiaojing Wang、Wenxin Yu、Yuru Zhang、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02439

  日期：2024.3.1

  We report herein the first examples of electrochemical radical retro-allylation of homoallylic alcohols via the cleavage of the C(sp3)–C(sp3) bond. In this reaction, a variety of sulfonyl hydrazides were employed as the environmentally friendly radical sources via an electrochemical dehydrazination with the release of N2 and H2 as the byproducts, leading to sulfonyl allylic compounds in moderate to

  我们在此报道了通过 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键断裂对高烯丙醇进行电化学自由基逆烯丙基化的第一个例子。在该反应中，采用多种磺酰肼作为环境友好的自由基源，通过电化学脱肼反应释放副产物N 2和H 2 ，以中等至良好的收率生成磺酰烯丙化合物。该反应具有无金属和碱的反应条件、广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Compositions and methods for producing expanded and cured polyester resin
  申请人：UNIROYAL, INC.

  公开号：EP0055087A1

  公开（公告）日：1982-06-30

  Polyester resin is expanded and cured using monosubstituted sulfonyl hydrazide blowing agent, organic peroxide curative and certain metal promoters. Compositions and methods are described.

  使用单取代磺酰肼发泡剂、有机过氧化物固化剂和某些金属促进剂对聚酯树脂进行发泡和固化。文中介绍了相关的成分和方法。