2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid | 955401-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Oxan-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 955401-82-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD17244059
• 分子量: 197.191
• InChiKey: AOLLIYCUTSHKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 在 copper(II) oxide 作用下， 以87%的产率得到2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  广泛开发但尚未报道：区域控制合成和溴恶唑结构单元的Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900032
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基四氢吡喃 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  广泛开发但尚未报道：区域控制合成和溴恶唑结构单元的Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900032

文献信息

• NOVEL INDAZOLECARBOXAMIDES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING THEM AND THEIR USE FOR PRODUCING MEDICAMENTS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160311833A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present application relates to novel 6-substituted indazoles having a carboxamide side chain, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of endometriosis, lymphomas, macular degeneration, COPD and psoriasis.

  本申请涉及具有羧酰胺侧链的新型6-取代吲唑的化合物，以及它们的制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防子宫内膜异位症、淋巴瘤、黄斑变性、慢性阻塞性肺病和牛皮癣。
• AZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Sugasawa Keizo

  公开号：US20090286766A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Provided is an agent for treating or preventing urinary frequency, urinary urgency and urinary, incontinence which are associated with overactive bladder, a lower urinary tract disease such as interstitial cystitis and chronic prostatitis accompanied by lower urinary tract pain, and various diseases accompanied by pain. A novel azolecarboxamide derivative in which an azole ring such as thioazole or oxazole is bonded to a benzene ring, pyridine ring or pyrimidine ring through carboxamide was confirmed to have a potent trkA receptor-inhibitory activity and found to be an agent for treating or preventing lower urinary tract disease and various diseases accompanied by pain, which is excellent in efficacy and safety, and thus the present invention was accomplished.

  提供了一种用于治疗或预防与过度活跃膀胱、下泌尿道疾病（如间质性膀胱炎和慢性前列腺炎伴随下泌尿道疼痛）以及伴随疼痛的各种疾病相关的尿频、尿急和尿失禁的药剂。一种新型的唑烷羧酰胺衍生物，其中唑环（如硫唑环或噁唑环）通过羧酰胺键连接到苯环、吡啶环或嘧啶环上，被证实具有强效的trkA受体抑制活性，并被发现是一种用于治疗或预防下泌尿道疾病和伴随疼痛的各种疾病的药剂，其疗效和安全性优异，因此本发明得以完成。
• Discovery of IRAK4 Inhibitors <b>BAY1834845</b> (Zabedosertib) and <b>BAY1830839</b>
  作者：Ulrich Bothe、Judith Günther、Reinhard Nubbemeyer、Holger Siebeneicher、Sven Ring、Ulf Bömer、Michaele Peters、Alexandra Rausch、Karsten Denner、Herbert Himmel、Andreas Sutter、Ildiko Terebesi、Martin Lange、Antje M. Wengner、Nicolas Guimond、Tobias Thaler、Johannes Platzek、Uwe Eberspächer、Martina Schäfer、Holger Steuber、Thomas M. Zollner、Andreas Steinmeyer、Nicole Schmidt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01714

  日期：2024.1.25

  Interleukin-1 receptor-associated kinase 4 (IRAK4) plays a critical role in innate inflammatory processes. Here, we describe the discovery of two clinical candidate IRAK4 inhibitors, BAY1834845 (zabedosertib) and BAY1830839, starting from a high-throughput screening hit derived from Bayer’s compound library. By exploiting binding site features distinct to IRAK4 using an in-house docking model, liabilities

  白细胞介素-1 受体相关激酶 4 （IRAK4） 在先天性炎症过程中起关键作用。在这里，我们描述了两种临床候选 IRAK4 抑制剂 BAY1834845 （zabedosertib） 和 BAY1830839 的发现，它们从源自拜耳化合物库的高通量筛选命中开始。通过使用内部对接模型利用 IRAK4 特有的结合位点特征，可以令人惊讶地克服原始命中的责任，从而赋予两个候选药物良好的效力和选择性的独特组合。在动物炎症模型中有利的 DMPK 谱和活性导致选择这两种化合物用于患者的临床开发。
• AZOLECARBOXAMIDE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2206707B1

  公开（公告）日：2014-07-23
• NEUE INDAZOLCARBOXAMIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE DIE DIESE ENTHALTEN, SOWIE DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3083586A1

  公开（公告）日：2016-10-26