N-<<<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylidene>amino>-N-methyl>methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-<<<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylidene>amino>-N-methyl>methylamine
• 英文别名: (R)-(+)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone；N-[(E)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylideneamino]-N-methylmethanamine
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: AOOOBIIOEVQTNT-JGESFRBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<<<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylidene>amino>-N-methyl>methylamine 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以95%的产率得到2,3-O-isopropylidene-D-glyceronitrile
  参考文献：
  名称：

  从醛到腈，使用HOF·CH 3 CN配合物进行常规且高产的转化

  摘要：

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.014
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-<<<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylidene>amino>-N-methyl>methylamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 1,2-acetonide of (2S,3R)-3-N-boc-3-amino-4-phenyl-1,2-butanediol

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled preparation of the (2S,3R)-1,2-acetonide 15, from hydrazone 10, leading to a (D)-phenylalaninol derivative, potentially useful for the design of HIV protease inhibitors, is described. Copyright (C) 1995 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00124-3

文献信息

• Organolithium addition to aldehyde dimethylhydrazones: a highly diastereocontrolled synthesis of threo 2-amino alcohols, and (1R,2R)-(-)-norpseudoephedrine
  作者：David A. Claremon、Patricia K. Lumma、Brian T. Phillips

  DOI：10.1021/ja00286a027

  日期：1986.12

  L'addition conduit a des β-aminoalcools satures. Synthese de la norpseudoephedrine a partir de phenyl-1 propene-2ol-1

  L'加成导管a des β-aminoalcools saturs。Synthese de la norpseudoephedrine a partir de phenyl-1 propene-2ol-1