N-<<<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylidene>amino>-N-methyl>methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-<<<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylidene>amino>-N-methyl>methylamine
• 英文别名: (R)-(+)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone；N-[(E)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylideneamino]-N-methylmethanamine
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: AOOOBIIOEVQTNT-JGESFRBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<<<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylidene>amino>-N-methyl>methylamine 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以95%的产率得到2,3-O-isopropylidene-D-glyceronitrile
  参考文献：
  名称：

  从醛到腈，使用HOF·CH 3 CN配合物进行常规且高产的转化

  摘要：

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.014
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-<<<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylidene>amino>-N-methyl>methylamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 1,2-acetonide of (2S,3R)-3-N-boc-3-amino-4-phenyl-1,2-butanediol

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled preparation of the (2S,3R)-1,2-acetonide 15, from hydrazone 10, leading to a (D)-phenylalaninol derivative, potentially useful for the design of HIV protease inhibitors, is described. Copyright (C) 1995 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00124-3

文献信息

• Organolithium addition to aldehyde dimethylhydrazones: a highly diastereocontrolled synthesis of threo 2-amino alcohols, and (1R,2R)-(-)-norpseudoephedrine
  作者：David A. Claremon、Patricia K. Lumma、Brian T. Phillips

  DOI：10.1021/ja00286a027

  日期：1986.12

  L'addition conduit a des β-aminoalcools satures. Synthese de la norpseudoephedrine a partir de phenyl-1 propene-2ol-1

  L'加成导管a des β-aminoalcools saturs。Synthese de la norpseudoephedrine a partir de phenyl-1 propene-2ol-1
• From aldehydes to nitriles, a general and high yielding transformation using HOF·CH3CN complex
  作者：Mira Carmeli、Neta Shefer、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.014

  日期：2006.12

  N,N-Dimethylhydrazones of aldehydes undergo a rapid oxidative cleavage to form nitriles in very high yields on reaction with HOF·CH3CN under mild conditions. The reaction is chemoselective and proceeds rapidly without racemization. The nitriles were resistant to further oxidation, even when a large excess of the reagent was employed.

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。
• Enantioselective synthesis of 1,2-acetonide of (2S,3R)-3-N-boc-3-amino-4-phenyl-1,2-butanediol
  作者：Philippe Remuzon、Christian Dussy、Jean-Pierre Jacquet、Pascale Roty、Daniel Bouzard

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00124-3

  日期：1996.4

  An efficient and stereocontrolled preparation of the (2S,3R)-1,2-acetonide 15, from hydrazone 10, leading to a (D)-phenylalaninol derivative, potentially useful for the design of HIV protease inhibitors, is described. Copyright (C) 1995 Elsevier Science Ltd