(S)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: AOQJXZCTYHTMKY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-indenone 在 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 C₄₇H₄₂IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 (S)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ir催化3-炔烃的不对称氢化反应，用于合成手性3-芳基茚满酮

  摘要：

  已经开发了通过铱催化的3-炔烃的不对称氢化的有效合成手性3-芳基茚满酮。该反应显示出与各种官能团的良好相容性，以优异的产率和良好的对映选择性提供了各种3-芳基茚满酮。该反应也以克为单位进行，以定量产率递送产物。此外，产品可以轻松衍生化并转化为天然产品和药物制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132003

文献信息

• Synthesis of Chiral 3-Substituted Indanones via an Enantioselective Reductive-Heck Reaction
  作者：Ana Minatti、Xiaolai Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo701741y

  日期：2007.11.1

  An efficient intramolecular palladium-catalyzed, asymmetric reductive-Heck reaction has been developed, which allowed for the synthesis of either enantiomerically enriched 3-substituted indanones or α-exo-methylene indanones depending on the base used.

  已经开发了有效的分子内钯催化的不对称还原-Heck反应，其取决于所用的碱，可以合成对映体富集的3-取代的茚满酮或α-外-亚甲基茚满酮。
• Asymmetric Hydroarylation of Enones via Nickel-Catalyzed 5-<i>Endo-Trig</i> Cyclization
  作者：Xurong Qin、Marcus Wen Yao Lee、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02130

  日期：2019.8.2

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of enones affords a wide array of indanones in high enantiomeric induction. The reaction is featured with an unprecedented broad scope of substrates. The versatility of the new method is demonstrated in several short stereoselective syntheses of medically valuable (R)-tolterodine, parent and deuterated (+)-indatraline, and an antitumor natural product, (+)-multisianthol

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。
• Enantioselective Synthesis of Chiral 3-Aryl-1-indanones through Rhodium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular 1,4-Addition
  作者：Yue-Na Yu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo302656s

  日期：2013.3.15

  Enantioselective synthesis of potentially useful chiral 3-aryl-1-indanones was achieved through a rhodium-catalyzed asymmetric intramolecular 1,4-addition of pinacolborane chalcone derivatives using extraordinary simple MonoPhos as chiral ligand under relatively mild conditions. This novel protocol offers an easy access to a wide variety of enantioenriched 3-aryl-1-indanone derivatives in high yields

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。
• Enantioselective Intramolecular Reductive Heck Reaction with a Palladium/Monodentate Phosphoramidite Catalyst
  作者：Subramaniyan Mannathan、Saeed Raoufmoghaddam、Joost N. H. Reek、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/cctc.201601153

  日期：2017.2.21

  A palladium‐catalyzed enantioselective reductive Heck reaction of enones using monodentate phosphoramidite ligands is described. α,α,α’,α’‐tetraaryl‐1,3‐dioxolane‐4,5‐dimethanol (TADDOL)‐based phosphoramidites with palladium(II) acetate, and N‐methyl dicyclohexylamine as reducing agent gives the reductive Heck product in high yields and enantioselectivities of up to 90 %. The solvent plays an important

  描述了使用单齿亚磷酰胺配体的钯催化的烯类对映体选择性还原Heck反应。基于α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）的亚磷酰胺，带有乙酸钯（II）和N-甲基二环己胺作为还原剂，可得到还原的Heck产物高收率和高达90％的对映选择性。溶剂起着重要作用，在碳酸二乙酯中，化学和对映体选择性最高。
• Efficient kinetic resolution in the asymmetric transfer hydrogenation of 3-aryl-indanones: applications to a short synthesis of (+)-indatraline and a formal synthesis of (<i>R</i>)-tolterodine
  作者：Songsoon Park、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/d1ra04538e

  日期：——

  Efficient kinetic resolution (KR) occurs in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reactions of racemic 3-aryl-1-indanones using commercial (R,R)- or (S,S)-Ts-DENEB as a catalyst, a 1 : 5 mixture of HCO2H and Et3N as a hydrogen source and MeOH as solvent. This process at room temperature produces near equal yields of cis-3-arylindanols with high dr and ee, and unreacted 3-arylindanones with excellent

  高效动力学拆分 (KR) 发生在外消旋 3-aryl-1-indanones 的不对称转移氢化 (ATH) 反应中，使用商业 ( R , R )-或 ( S , S )-Ts-DENEB 作为催化剂，a 1:5 HCO 2 H和Et 3 N的混合物作为氢源和MeOH作为溶剂。这个过程在室温下产生几乎相等的顺式-3-芳基二氢萘并具有高 dr 和 ee 的产率，以及具有优异 ee 的未反应的 3-芳基二氢萘酮。使用 ATH-KR 方案生成的 3-芳基茚满醇和 3-芳基茚满酮的立体选择性转化形成 (+)-吲达曲林并具有合成价值 ( R)-6-甲基-4-苯基香豆素，是制备( R )-托特罗定、( S )-4-aryl-3,4-dihydroquinoline-2( 1H )-one和( S )的关键中间体-4-aryl-3,4-dihydroisoquinoline-1(2 H )-one。