1-(phenyl)-2-(3-(phenyl-1H-pyrazol-5-yl))ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(phenyl)-2-(3-(phenyl-1H-pyrazol-5-yl))ethan-1-one
• 英文别名: 5-Phenacyl-3-phenyl-pyrazol；2-<5-Phenyl-3-pyrazolyl>-acetophenon；1-phenyl-2-(5-phenyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-ethanone；1-phenyl-2-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: AOTVZMQJJFQFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenyl)-2-(3-(phenyl-1H-pyrazol-5-yl))ethan-1-one 在 碘 、 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以68 %的产率得到1-phenyl-2-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  碘/DMSO介导的通过功能化戊-2-烯-1,5-二酮的多米诺骨牌反应一锅法获得1-芳基-2-(吡唑-5-基)乙烷-1,2-二酮

  摘要：

  建立了一种简便的一锅级联合成方法，涉及同时原位吡唑形成，然后进行碘/DMSO介导的氧化，得到1-芳基-2-(3-芳基)-1 H-吡唑-5-基-乙烷-1 ,2-二酮。主要是建立了一种两锅法，其中包括第一步使 3-甲硫基-1,5-二芳基-2-戊烯-1,5-二酮与肼反应得到吡唑，最终在反应中被氧化。下一步是在 DMSO 中存在碘的情况下进行。此外，我们在同一锅中进行这两个步骤，以良好的收率得到 1,2-二羰基化合物。其中一种化合物的结构通过单晶X射线分析得到证实。 DMSO 充当溶剂和氧化剂。此外， N-取代的肼区域选择性地提供1-(1-取代-3-芳基-1H-吡唑-5-基)-2-芳基乙烷-1,2-二酮。此外，对于合成应用，用邻苯二胺处理1-芳基-2-(3-芳基) -1H-吡唑-5-基-乙烷-1,2-二酮，以良好的产率提供吡唑官能化的喹喔啉。进行对照反应以了解产物形成的机制。

  DOI：

  10.1039/d3ob01997g
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基-1,3,5-戊烷三酮 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-(phenyl)-2-(3-(phenyl-1H-pyrazol-5-yl))ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 1,3,5-三酮和芳肼合成 1H-Indol-3-ylpyrazole 衍生物：吡唑和吲哚环的一锅法构建

  摘要：

  Immune Modulator Research Center, KRIBB, Daejeon 305-806, Korea 2013 年 7 月 3 日收到，2013 年 8 月 30 日接受 1,3,5-三酮和芳基肼的反应在一锅反应中以良好至中等的产率提供吲哚基吡唑衍生物。吡唑环和吲哚环均与苯肼同时构建，RCOCH

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.11.3415

文献信息

• Synthesis of 1H-Indol-3-ylpyrazole Derivatives from 1,3,5-Triketones and Arylhydrazines: One-Pot Construction of Pyrazole and Indole Rings
  作者：Sung Hwan Kim、Sangku Lee、Se Hee Kim、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3415

  日期：2013.11.20

  Immune Modulator Research Center, KRIBB, Daejeon 305-806, KoreaReceived July 3, 2013, Accepted August 30, 2013The reaction of 1,3,5-triketones and arylhydrazines provided indolylpyrazole derivatives in a one-pot reactionin good to moderate yields. Both the pyrazole and indole rings were constructed simultaneously withphenylhydrazine, RCOCH

  Immune Modulator Research Center, KRIBB, Daejeon 305-806, Korea 2013 年 7 月 3 日收到，2013 年 8 月 30 日接受 1,3,5-三酮和芳基肼的反应在一锅反应中以良好至中等的产率提供吲哚基吡唑衍生物。吡唑环和吲哚环均与苯肼同时构建，RCOCH
• Iodine/DMSO-mediated one-pot access towards 1-aryl-2-(pyrazol-5-yl)ethane-1,2-diones <i>via</i> a domino reaction from functionalized pent-2-ene-1,5-diones
  作者：Trisha Ghatak、Chandan Shah、Ismail Althagafi、Nand Gopal Giri、Mahendra Nath、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d3ob01997g

  日期：——

  synthesis involving simultaneous in situ pyrazole formation followed by iodine/DMSO-mediated oxidation has been established to afford 1-aryl-2-(3-aryl)-1H-pyrazol-5-yl-ethane-1,2-diones. Primarily, a two-pot approach has been established which includes the reaction of 3-methylthio-1,5-diaryl-2-pentene-1,5-diones with hydrazine in the first step to afford pyrazole, which was eventually oxidized in the

  建立了一种简便的一锅级联合成方法，涉及同时原位吡唑形成，然后进行碘/DMSO介导的氧化，得到1-芳基-2-(3-芳基)-1 H-吡唑-5-基-乙烷-1 ,2-二酮。主要是建立了一种两锅法，其中包括第一步使 3-甲硫基-1,5-二芳基-2-戊烯-1,5-二酮与肼反应得到吡唑，最终在反应中被氧化。下一步是在 DMSO 中存在碘的情况下进行。此外，我们在同一锅中进行这两个步骤，以良好的收率得到 1,2-二羰基化合物。其中一种化合物的结构通过单晶X射线分析得到证实。 DMSO 充当溶剂和氧化剂。此外， N-取代的肼区域选择性地提供1-(1-取代-3-芳基-1H-吡唑-5-基)-2-芳基乙烷-1,2-二酮。此外，对于合成应用，用邻苯二胺处理1-芳基-2-(3-芳基) -1H-吡唑-5-基-乙烷-1,2-二酮，以良好的产率提供吡唑官能化的喹喔啉。进行对照反应以了解产物形成的机制。