ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(6-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)-1H-pyrazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(6-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-[(6-methyl-2-oxochromene-3-carbonyl)amino]pyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-[(6-methyl-2-oxochromene-3-carbonyl)amino]pyrazole-4-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN₃O₅
• 分子量: 451.866
• InChiKey: AOXONXNYHHYRSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(6-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-吡唑羧酰胺衍生物作为潜在的拓扑异构酶II抑制剂：设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂的鉴定是杀菌剂研究和开发领域中最有吸引力的方向之一。在我们寻求抑制剂的不断努力中，设计并合成了六种系列的70种新的香豆素-吡唑羧酰胺衍生物。作为针对四种破坏性细菌的评估结果，包括金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和沙门氏菌。与环丙沙星（MIC = 0.5 mg / L）相比，化合物8III-k（MIC = 0.25 mg / L）显示出对大肠杆菌和8V-c的显着抑制活性（MIC = 0.05 mg / L）对沙门氏菌表现出比环丙沙星（MIC = 0.25 mg / L）优异的抗菌活性。所选化合物（8III-k，8V-c和8V-k）表现出对Topo II和Topo IV的有效抑制作用，IC 50值为（9.4-25 mg / L）。分子对接模型表明，化合物8V-c和8V-k可以通过与氨基酸残基相互作用而与靶标良好结合。它将为商业Topo II抑菌剂提供一些有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.059

文献信息

• Novel coumarin-pyrazole carboxamide derivatives as potential topoisomerase II inhibitors: Design, synthesis and antibacterial activity
  作者：Hao Liu、Zi-Li Ren、Wei Wang、Jie-Xiu Gong、Ming-Jie Chu、Quan-Wei Ma、Jie-Chun Wang、Xian-Hai Lv

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.059

  日期：2018.9

  The identification of novel Topoisomerase II (Topo II) inhibitors is one of the most attractive directions in the field of bactericide research and development. In our ongoing efforts to pursue the class of inhibitors, six series of 70 novel coumarin-pyrazole carboxamide derivatives were designed and synthesized. As a result of the evaluation against four destructive bacteria, including Staphylococcus

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂的鉴定是杀菌剂研究和开发领域中最有吸引力的方向之一。在我们寻求抑制剂的不断努力中，设计并合成了六种系列的70种新的香豆素-吡唑羧酰胺衍生物。作为针对四种破坏性细菌的评估结果，包括金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和沙门氏菌。与环丙沙星（MIC = 0.5 mg / L）相比，化合物8III-k（MIC = 0.25 mg / L）显示出对大肠杆菌和8V-c的显着抑制活性（MIC = 0.05 mg / L）对沙门氏菌表现出比环丙沙星（MIC = 0.25 mg / L）优异的抗菌活性。所选化合物（8III-k，8V-c和8V-k）表现出对Topo II和Topo IV的有效抑制作用，IC 50值为（9.4-25 mg / L）。分子对接模型表明，化合物8V-c和8V-k可以通过与氨基酸残基相互作用而与靶标良好结合。它将为商业Topo II抑菌剂提供一些有价值的信息。