(R)-diethyl (methylsulfinyl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-diethyl (methylsulfinyl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl (methylsulfinyl)methylphosphonate；1-[ethoxy-[[(R)-methylsulfinyl]methyl]phosphoryl]oxyethane
• 化学式: C₆H₁₅O₄PS
• 分子量: 214.222
• InChiKey: AOXOMZRWXATGKP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代甲氧基磷酸二乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 水 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-diethyl (methylsulfinyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Catalytic Oxidation of (Arylthio)- or (Alkylthio)methylphosphonates as a Route to Enantiomeric Pure Aryl Alkyl or Dialkyl Sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982836w

文献信息

• Enantio- or diastereoselective oxidation of (methylthio)methylphosphonates as a route to precursors of chiral sulfoxides
  作者：Cosimo Cardellicchio、Giuseppe Fracchiolla、Francesco Naso、Paolo Tortorella

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01050-3

  日期：1999.1

  The enantio- or diastereoselective oxidation of readily available (methylthio)methylphosphonates produces optically active (methylsulfinyl)methylphosphonates which can be used as direct precursors of chiral nonracemic methyl sulfoxides in a substitution reaction involving a carbanionic leaving group.

  容易获得的（甲硫基）甲基膦酸酯的对映体或非对映体选择性氧化产生光学活性的（甲基亚磺酰基）甲基膦酸酯，其可用作涉及碳负离子离去基团的取代反应中的手性非外消旋甲基亚砜的直接前体。