1-[4-(1-trimethylsilanylmethyl-vinyl)phenyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(1-trimethylsilanylmethyl-vinyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[4-(3-Trimethylsilylprop-1-en-2-yl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: APHACNORVYFNRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 1-[4-(1-trimethylsilanylmethyl-vinyl)phenyl]ethanone 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到methyl 4-(4-acetylphenyl)-2,2-difluoropent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基烯醇醚和烯丙基三甲基硅烷与FSO2CF2CO2Me的可见光诱导的甲氧基羰基二氟甲基化

  摘要：

  在fac -Ir（ppy）3存在下，用FSO 2 CF 2 CO 2 Me对三甲基甲硅烷基烯醇醚进行了光催化甲氧基羰基二氟甲基化反应。该反应的各种α-CF的构造提供了一种实用的策略2 CO 2 - [R芳族酮，这是难以通过其它方法获得。此外，也可以使用相同策略从烯丙基三甲基硅烷获得一系列甲氧基羰基二氟甲基化的烯丙基化合物。所得的含CF 2 CO 2 R的产品是有用的组成部分，在药物化学和材料科学中具有潜在的价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800318
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 烯丙基三甲基硅烷 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 反应 36.0h， 以93%的产率得到1-[4-(1-trimethylsilanylmethyl-vinyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物对富电子烯烃进行离子液体促进的高区域选择性 Heck 芳基化

  摘要：

  钯催化的富电子烯烃、乙烯基醚 1a-d、烯酰胺 1e-g 和烯丙基三甲基硅烷 1h 的区域选择性 Heck 芳基化已在咪唑鎓离子液体中完成，使用范围广泛的芳基溴化物和碘化物代替常用的芳基溴化物和碘化物，但市售且昂贵的芳基三氟甲磺酸酯。该反应以高效率和显着的区域选择性进行，不需要昂贵或有毒的卤化物清除剂，仅导致 1a-g 杂原子的烯烃碳和 1a-g 杂原子的 β 被具有不同电子和空间性质的芳基取代。 1小时。相比之下，分子溶剂中的芳基化反应在类似条件下导致区域异构体的混合物。几条证据表明独特的区域控制源于离子液体提供的离子环境，它改变了反应途径。该化学反应为制备支化、芳基化烯烃提供了一种简单、有效的方法，并有助于将 Heck 反应扩展到更广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/ja0450861

文献信息

• Electron-Deficient Phosphines Accelerate the Heck Reaction of Electronrich Olefins in Ionic Liquid
  作者：Shifang Liu、Ourida Saidi、Neil Berry、Jiwu Ruan、Alan Pettman、Nick Thomson、Jianliang Xiao

  DOI：10.2174/157017809787003052

  日期：2009.1.1

  Using various substrates and ligands, we show that electron-deficient, bidentate phosphines are the ligands of choice for palladium-catalyzed arylation of electron-rich olefins. This is in contrast to the reaction of electron-deficient olefins, which benefit from electron-rich monodentate phosphines. A tentative explanation is offered based on DFT calculations.

  使用各种底物和配体，我们证明了缺电子的双齿膦配体是钯催化富电子烯烃芳基化反应的首选配体。这与电子匮乏的烯烃反应相反，后者得益于电子丰富的单齿膦配体。我们根据DFT计算结果提供了一个初步的解释。
• Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Internal Arylation of Allyltrimethylsilane with Aryl Triflates
  作者：Kristofer Olofsson、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo980249n

  日期：1998.7.1

  Highly regioselective ligand-controlled Heck-arylation reactions of allyltrimethylsilane, delivering branched beta-products, were performed in moderate to good yields. The high preference for internal over terminal double-bond arylation suggests a contribution from the beta-cation-stabilizing effect of silicon. Microwave-promoted palladium-catalyzed coupling reactions proceeded with the same regioselectivity in six entries out of eight with the reaction times cut sharply down to 5-10 min.
• Visible Light-Induced Methoxycarbonyldifluoromethylation of Trimethylsilyl Enol Ethers and Allyltrimethylsilanes with FSO₂ CF₂ CO₂ Me
  作者：Wei Yu、Yao Ouyang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201800318

  日期：2018.11

  omethylation of trimethylsilyl enol ethers with FSO2CF2CO2Me in the presence of fac‐Ir(ppy)3 was developed. This reaction provided a practical strategy for the construction of various α‐CF2CO2R aromatic ketones, which are difficult to access by other methods. Furthermore, a series of methoxycarbonyldifluoromethylated allylic compounds could also be obtained from allyltrimethylsilanes using the same

  在fac -Ir（ppy）3存在下，用FSO 2 CF 2 CO 2 Me对三甲基甲硅烷基烯醇醚进行了光催化甲氧基羰基二氟甲基化反应。该反应的各种α-CF的构造提供了一种实用的策略2 CO 2 - [R芳族酮，这是难以通过其它方法获得。此外，也可以使用相同策略从烯丙基三甲基硅烷获得一系列甲氧基羰基二氟甲基化的烯丙基化合物。所得的含CF 2 CO 2 R的产品是有用的组成部分，在药物化学和材料科学中具有潜在的价值。
• Ionic Liquid-Promoted, Highly Regioselective Heck Arylation of Electron-Rich Olefins by Aryl Halides
  作者：Jun Mo、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja0450861

  日期：2005.1.1

  arylation reaction in molecular solvents led to mixtures of regioisomers under similar conditions. Several lines of evidence point to the unique regiocontrol stemming from the ionic environment provided by the ionic liquid that alters the reaction pathway. The chemistry provides a simple, effective method for preparing branched, arylated olefins and contributes to the extension of Heck reaction to a wider

  钯催化的富电子烯烃、乙烯基醚 1a-d、烯酰胺 1e-g 和烯丙基三甲基硅烷 1h 的区域选择性 Heck 芳基化已在咪唑鎓离子液体中完成，使用范围广泛的芳基溴化物和碘化物代替常用的芳基溴化物和碘化物，但市售且昂贵的芳基三氟甲磺酸酯。该反应以高效率和显着的区域选择性进行，不需要昂贵或有毒的卤化物清除剂，仅导致 1a-g 杂原子的烯烃碳和 1a-g 杂原子的 β 被具有不同电子和空间性质的芳基取代。 1小时。相比之下，分子溶剂中的芳基化反应在类似条件下导致区域异构体的混合物。几条证据表明独特的区域控制源于离子液体提供的离子环境，它改变了反应途径。该化学反应为制备支化、芳基化烯烃提供了一种简单、有效的方法，并有助于将 Heck 反应扩展到更广泛的底物。