3-ketoglucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ketoglucose
• 英文别名: D-ribo-[3]hexosulose；3-dehydro-D-glucose；(3S,5R,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-one
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: APIQNBNBIICCON-KCLVSGOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ketoglucose 、 蔗糖 在 recombinant fructosyltransferase protein extract 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以5.6%的产率得到3-氧代蔗糖
  参考文献：
  名称：

  蔗糖类似物的合成和枯草芽孢杆菌果糖基转移酶（左蔗糖酶）的作用机理。

  摘要：

  在本研究中，我们将枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的果糖基转移酶（FTF，左蔗糖酶）（EC 2.4.1.162）的详细受体和供体底物研究与底物酶复合物的结构模型结合在一起，以详细研究活性位点氨基酸在酶的催化作用中的作用以及底物的范围和限制。因此，我们已经分离出在大肠杆菌中表达的ftf基因，产生了葡糖蔗糖酶。因此，已经研究了通过糖基受体相对于赤道到轴向的羟基位置（2、3、4和6）的系统变化而在果糖基化中详细的受体性质效应，以制备规模生产新的低聚糖。这样的研究为FTF反应提供了机械的见解。吡喃吡喃糖苷衍生物作为底物或受体的构型和C-2和C-3羟基的存在已被确定为反式果糖基化过程的速率限制。率是根据Arg360，Tyr411，Glu342，Trp85，Asp247和Arg246对受体和底物的稳定作用，在（4）C（1）构象中的d-吡喃吡喃糖苷残基与氨基酸网络配位的基础上进行合理化的。此外，我们还

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.07.001
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代蔗糖 生成 3-ketoglucose
  参考文献：
  名称：

  D-ribo-Hexos-3-Ulose, A New Dicarbonyl-Sugar

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00894a041

文献信息

• Photocatalytic, site-selective oxidations of carbohydrates
  作者：Daniel J. Gorelik、Victoria Dimakos、Timur Adrianov、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/d1cc05124e

  日期：——

  Site-selective oxidations of carbohydrates, employing acridinium photocatalysis and quinuclidine hydrogen atom transfer catalysis, are presented. Protocols have been developed for oxidations of all-equatorial carbohydrates as well as those containing cis-1,2-diols. Site-selectivity reflects the relative rates of hydrogen atom transfer from the carbohydrate C–H bonds, and can be enhanced using a phosphate

  介绍了碳水化合物的位点选择性氧化，采用吖啶光催化和奎宁环氢原子转移催化。已经开发了用于氧化全赤道碳水化合物以及含有顺式-1,2-二醇的方案。位点选择性反映了从碳水化合物 C-H 键转移氢原子的相对速率，并且可以使用磷酸盐氢键或硼酸催化剂来增强。
• C-2 and C-3 oxidation of d-Glc, and C-2 oxidation of d-Gal by pyranose dehydrogenase from Agaricus bisporus
  作者：Jindřich Volc、Petr Sedmera、Petr Halada、Věra Přikrylova、Geoffrey Daniel

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00151-7

  日期：1998.8

  The quinone-dependent sugar oxidoreductase, pyranose dehydrogenase purified from the basidiomycete Agaricus bisporus catalyzed C-2 and C-3 oxidation of D-Glc to D-arabino-hexos-2-ulose (2-keto-D-Glc) and, preferentially, D-ribo-hexos-3-ulose (3-keto-D-Glc). The two aldoketoses accumulated only transiently in the reaction mixture being continually converted to the same end-product, D-erythro-hexos-2,3-diulose (2,3-diketo-D-Glc). D-Gal was oxidized by pyranose dehydrogenase and 1,4-benzoquinone exclusively at C-2 to produce D-lyxo-hexos-2-ulose (2-keto-D-Gal). Structures of the enzyme reaction products were deduced from their N,N-diphenylhydrazone derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of sucrose analogues and the mechanism of action of Bacillus subtilis fructosyltransferase (levansucrase)
  作者：Jürgen Seibel、Roxana Moraru、Sven Götze、Klaus Buchholz、Shukrallah Na’amnieh、Alice Pawlowski、Hans-Jürgen Hecht

  DOI：10.1016/j.carres.2006.07.001

  日期：2006.10

  Trp85, Asp247 and Arg246 stabilization of both acceptors and substrates. In addition we also describe the first FTF reaction, which catalyzes the beta-(1-->2)-fructosyl transfer to 2-OH of L-sugars (L-glucose, L-rhamnose, L-galactose, L-fucose, L-xylose) presumably in a (1)C(4) conformation. In those conformations, the L-glycopyranosides are stabilized by the same hydrogen network. Structures of the

  在本研究中，我们将枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的果糖基转移酶（FTF，左蔗糖酶）（EC 2.4.1.162）的详细受体和供体底物研究与底物酶复合物的结构模型结合在一起，以详细研究活性位点氨基酸在酶的催化作用中的作用以及底物的范围和限制。因此，我们已经分离出在大肠杆菌中表达的ftf基因，产生了葡糖蔗糖酶。因此，已经研究了通过糖基受体相对于赤道到轴向的羟基位置（2、3、4和6）的系统变化而在果糖基化中详细的受体性质效应，以制备规模生产新的低聚糖。这样的研究为FTF反应提供了机械的见解。吡喃吡喃糖苷衍生物作为底物或受体的构型和C-2和C-3羟基的存在已被确定为反式果糖基化过程的速率限制。率是根据Arg360，Tyr411，Glu342，Trp85，Asp247和Arg246对受体和底物的稳定作用，在（4）C（1）构象中的d-吡喃吡喃糖苷残基与氨基酸网络配位的基础上进行合理化的。此外，我们还
• <b>D-<b><i>ribo</i></b>-Hexos-3-Ulose, A New Dicarbonyl-Sugar</b>
  作者：S. Fukui、R. M. Hochster

  DOI：10.1021/ja00894a041

  日期：1963.6