4-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(6,6-Dimethyl-4-oxo-5,7-dihydroindazol-1-yl)benzenesulfonamide；4-(6,6-dimethyl-4-oxo-5,7-dihydroindazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: APKGRKWJHXMFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 4-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl)benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到4-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl)-N-(3-nitrophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用具有双环四氢吲唑支架的 N-芳基取代仲磺酰胺对碳酸酐酶异构体 I、II、IV 和 IX 的抑制研究

  摘要：

  碳酸酐酶 (CA) 是治疗多种疾病的药物相关靶标。这些酶的普遍定位和不同亚型共享的高度同源性代表了发现没有脱靶副作用的潜在药物的重大障碍。因此，仍需要做出大量努力以充分发挥 CA 调节剂的药理潜力。在这一贡献中，从我们之前的研究开始，我们描述了一组具有仲磺酰胺的新型双环四氢吲唑的合成。对 hCA I、II、IV 和 IX 亚型的抑制活性的生物学评估允许绘制通过理论研究合理化的结构-活性关系图。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113490
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  掺入双/三环部分的4位取代的苯磺酰胺是有力的和同工型选择性碳酸酐酶II / IX抑制剂。

  摘要：

  由于我们的努力扩大化学多样性在碳酸酐酶抑制剂（CAI），三个小系列多杂环化合物中的一部分（4 - 6），具有连接在主苯磺酰胺部分与BI /三环支架进行了研究。鉴定了针对靶肿瘤相关的hCA IX（低纳摩尔/亚纳摩尔效价水平）的高效抑制剂，该抑制剂对hCA I，II和IV同功酶具有显着的功能选择性。分子对接研究阐明了新化合物活性和选择性背后的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00670