(E)-2-benzoyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-benzoyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 2-benzoyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate；4,8-Decadienoic acid, 2-benzoyl-5,9-dimethyl-, ethyl ester, (E)-；ethyl (4E)-2-benzoyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: APRQIHNOKSEDEZ-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzoyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid ethyl ester 在 eosin 、 lithium bromide 作用下， 以88%的产率得到trans-(4a,8a)-ethyl 5,5,8a-trimethyl-2-phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多烯的有机光催化环化：可见光介导的自由基级联方法

  摘要：

  描述了聚戊二烯的可见光介导的有机光催化立体选择性自由基级联环化反应。以曙红Y作为六氟-2-丙醇中的光催化剂，可以以高收率和高立体选择性获得所需的级联环化产物。该催化剂体系也适用于1,3-二羰基化合物，这些化合物仅需要催化量的LiBr即可促进相应烯醇的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201503118
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-2-benzoyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多烯的有机光催化环化：可见光介导的自由基级联方法

  摘要：

  描述了聚戊二烯的可见光介导的有机光催化立体选择性自由基级联环化反应。以曙红Y作为六氟-2-丙醇中的光催化剂，可以以高收率和高立体选择性获得所需的级联环化产物。该催化剂体系也适用于1,3-二羰基化合物，这些化合物仅需要催化量的LiBr即可促进相应烯醇的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201503118

文献信息

• Direct ionic liquid promoted organocatalyzed diazo-transfer reactions: diversity-oriented synthesis of diazo-compounds
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.159

  日期：2008.4

  A practical and novel ionic liquid promoted organocatalytic selective diazo-transfer process for the synthesis of highly substituted diazo-compounds in high yields is reported. The ionic liquid can be reused without affecting the reaction rates or yields over five runs.

  报道了一种实用且新颖的离子液体促进的有机催化选择性重氮转移工艺，用于高收率地合成高度取代的重氮化合物。可以重复使用该离子液体，而不会影响五次运行的反应速率或产率。
• Organic Photocatalytic Cyclization of Polyenes: A Visible-Light-Mediated Radical Cascade Approach
  作者：Zhongbo Yang、Han Li、Long Zhang、Ming-Tian Zhang、Jin-Pei Cheng、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.201503118

  日期：2015.10.12

  A visible‐light‐mediated, organic photocatalytic stereoselective radical cascade cyclization of polyprenoids is described. The desired cascade cyclization products are achieved in good yields and high stereoselectivities with eosin Y as photocatalyst in hexafluoro‐2‐propanol. The catalyst system is also suitable for 1,3‐dicarbonyl compounds, which require only catalytic amounts of LiBr to promote the

  描述了聚戊二烯的可见光介导的有机光催化立体选择性自由基级联环化反应。以曙红Y作为六氟-2-丙醇中的光催化剂，可以以高收率和高立体选择性获得所需的级联环化产物。该催化剂体系也适用于1,3-二羰基化合物，这些化合物仅需要催化量的LiBr即可促进相应烯醇的形成。
• Tin triflate promoted synthesis of bicyclic and tricyclic sulfonyl dihydropyrans
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Hsin Chen、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.009

  日期：2016.8

  Tin triflate-promoted one-pot intramolecular annulation of α-geranyl or α-farnesyl β-ketosulfones 3–4 affords the respective bicyclic or tricyclic sulfonyl dihydropyrans 5–6 in moderate to good yields via a cascade cation-olefin-carbonyl carbocyclization process. The starting materials 3 and 4 were obtained by K2CO3-mediated α-geranylation or α-farnesylation of β-ketosulfones 1 with bromides 2a or

  锡，三氟甲磺酸促进的α -香叶基或一锅分子内成环α -法呢β-酮砜3 - 4次，得到相应的二环或三环磺酰基二氢吡喃5 - 6经由级联阳离子烯烃-羰carbocyclization过程在中度至良好的产率。原料3和4是通过K 2 CO 3介导的β-酮砜1与溴化物2a或2b的α-香叶基化或α-法尼基化获得的。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。