4-[(3S)-3-cyano-3-(3.5-dichloro-phenyl)-4.4.4-trifluorobutanoyl]-2-methylbenzoic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[(3S)-3-cyano-3-(3.5-dichloro-phenyl)-4.4.4-trifluorobutanoyl]-2-methylbenzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-[(S)-3-cyano-3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-butyryl]-2-methyl-benzoic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-[(3S)-3-cyano-3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutanoyl]-2-methylbenzoate
• 化学式: C₂₃H₂₀Cl₂F₃NO₃
• 分子量: 486.318
• InChiKey: APUYMHMBYZHNAY-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]-2-methyl-benzoic acid tert-butyl ester 、 丙酮氰醇 在 potassium cyanide 、 N-(9-anthracenylmethyl)quinidinium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到4-[(3S)-3-cyano-3-(3.5-dichloro-phenyl)-4.4.4-trifluorobutanoyl]-2-methylbenzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIONSELECTIVE PROCESSES TO INSECTICIDAL 3-ARYL-3-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLIDINES
  [FR] PROCÉDÉS ÉNANTIOSÉLECTIFS POUR DES INSECTICIDES DE PYRROLIDINES 3-ARYL-3-TRIFLUOROMÉTHYL-SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及用于对手性选择性地制备在制造具有杀虫活性化合物中有用的吡咯烷衍生物的过程，以及在这些过程中的中间体。这些过程包括以下步骤：(a-i)将式(Ia)的化合物与氰化物源在手性催化剂存在下反应，其中式(Ia)中，P为烷基、芳基或杂芳基，每个都可以选择性地取代，其中杂芳基通过一个环碳原子连接到P；R1为氯二氟甲基或三氟甲基；R2为芳基或杂芳基，每个都可以选择性地取代，以得到式(IIa)的化合物，其中P、R1和R2如式(Ia)的化合物所定义；(a-ii)将式IIa的化合物与过氧酸或过氧化物在酸存在下氧化，以得到式(VI)的化合物，其中R1和R2如式(Ia)的化合物所定义。

  公开号：

  WO2013050301A1

文献信息

• [EN] ENANTIONSELECTIVE PROCESSES TO INSECTICIDAL 3-ARYL-3-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉS ÉNANTIOSÉLECTIFS POUR DES INSECTICIDES DE PYRROLIDINES 3-ARYL-3-TRIFLUOROMÉTHYL-SUBSTITUÉES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013050301A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to processes for the enantio-selective preparation of spyrrolidine derivatives useful in the manufacture of pesticidally active compounds, as well as to intermedates in the processes. The processes include those comprising (a-i) reacting a compound of formula (Ia), formula (Ia), wherein P is alkyl, aryl or heteroaryl, each optionally substituted, wherein the heteroaryl is connected at P via a ring carbon atom; R1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R2 is aryl or heteroaryl, each optionally substituted; with a source of cyanide in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula IIa, formula (IIa), wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula (Ia); and (a-ii) oxidising the compound of formula IIa with a peroxy acid, or peroxide in the presence of an acid to give a compound of formula (VI), formula (VI), wherein R1 and R2 are as defined for the compound of formula (Ia).

  本发明涉及用于对手性选择性地制备在制造具有杀虫活性化合物中有用的吡咯烷衍生物的过程，以及在这些过程中的中间体。这些过程包括以下步骤：(a-i)将式(Ia)的化合物与氰化物源在手性催化剂存在下反应，其中式(Ia)中，P为烷基、芳基或杂芳基，每个都可以选择性地取代，其中杂芳基通过一个环碳原子连接到P；R1为氯二氟甲基或三氟甲基；R2为芳基或杂芳基，每个都可以选择性地取代，以得到式(IIa)的化合物，其中P、R1和R2如式(Ia)的化合物所定义；(a-ii)将式IIa的化合物与过氧酸或过氧化物在酸存在下氧化，以得到式(VI)的化合物，其中R1和R2如式(Ia)的化合物所定义。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIHYDROPYRROLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRROLE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011154555A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides stereoselective processes for the preparation of compounds of formula (I) wherein P is phenyl, naphthyl, a 6-membered heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, or a 10-membered bicyclic heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, and wherein the phenyl, naphthyl and heteroaryl groups are optionally substituted; R1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; n is 0 or 1; including the process comprising (a-i) reacting a compound of formula II wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula I; with nitromethane in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula III Wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula I; and (a-ii) reductively cyclising the compound of formula III to give the compound of formula I. The invention also provides intermediates useful for processes for the synthesis of compounds of formula (I).

  本发明提供了立体选择性的制备式(I)化合物的方法，其中P是苯基、萘基、含有一个或两个氮原子作为环成员的6元杂环芳基基团或含有一个或两个氮原子作为环成员的10元双环杂环芳基基团，其中苯基、萘基和杂环芳基基团可选地被取代；R1是氯二氟甲基或三氟甲基；R2是可选地被取代的芳基或可选地被取代的杂环芳基；n为0或1；包括以下步骤的方法：(a-i)反应式II化合物，其中P、R1和R2如式(I)化合物所定义；与硝甲烷在手性催化剂的存在下反应，得到式III化合物，其中P、R1和R2如式(I)化合物所定义；以及(a-ii)还原环化式III化合物，得到式(I)化合物。本发明还提供了用于合成式(I)化合物的中间体。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRROLIDINE INTERMEDIATES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US20140296527A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to processes for the enantio-selective preparation of spyrrolidine derivatives useful in the manufacture of pesticidally active compounds, as well as to intermediates in the processes. The processes include those comprising (a-i) reacting a compound of formula Ia wherein P is alkyl, aryl or heteroaryl, each optionally substituted, wherein the heteroaryl is connected at P via a ring carbon atom; R 1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R 2 is aryl or heteroaryl, each optionally substituted; with a source of cyanide in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula IIa wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula Ia; and (a-ii) oxidising the compound of formula IIa with a peroxy acid, or peroxide in the presence of an acid to give a compound of formula VI wherein R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula Ia.

  本发明涉及用于手性选择性制备spyrrolidine衍生物的过程，该衍生物在制造杀虫活性化合物方面有用，以及该过程中的中间体。该过程包括以下步骤：(a-i)将式Ia化合物与氰化物源在手性催化剂的存在下反应，其中式Ia化合物中，P为烷基、芳基或杂环芳基，每个可选地被取代，其中杂环芳基通过环碳原子连接到P；R1为氯二氟甲基或三氟甲基；R2为芳基或杂环芳基，每个可选地被取代，以给出式IIa化合物，其中P、R1和R2与式Ia化合物中的定义相同；以及(a-ii)在酸的存在下，将式IIa化合物与过氧酸或过氧化物氧化，以给出式VI化合物，其中R1和R2与式Ia化合物中的定义相同。
• ENANTIONSELECTIVE PROCESSES TO INSECTICIDAL 3-ARYL-3-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLIDINES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2763963A1

  公开（公告）日：2014-08-13
• US9469633B2
  申请人：——

  公开号：US9469633B2

  公开（公告）日：2016-10-18