2-hexylquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-hexylquinazoline
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: APUYROXBORESDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroquinazoline 在 manganese(IV) oxide 、 [(cod)₂RhCl]₂ 、 tricyclohexylphosphonium hydrogen dichloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-hexylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3,4-二氢喹唑啉直接C-H加成至烯烃中及其在Vasicoline的总合成中的应用

  摘要：

  报道了用Rh（I）催化剂将未活化烯烃与3,4-二氢喹唑啉进行分子间和分子内偶联。发现在存在Rh（I）/ PCy 3的情况下，烯烃与NH -3,4-二氢喹唑啉之间的偶联会随着杂环脱氢而连续发生/ HCl催化剂。该反应被用于开发通过氧化后处理步骤合成2-取代的喹唑啉的有效方法。还描述了链连接的3,4-二氢喹唑啉的区域控制合成和Rh催化的环化反应。应用该方法，完成了第二个全合成的vasicoline合成。通过使用刚性双环膦配体，可以使关键的Rh催化环化步骤成为可能。该合成进一步证明了邻位取代的芳基氯的具有挑战性的Cu催化的酰胺化。

  DOI：

  10.1021/jo052345b

文献信息

• A Reusable Cobalt Catalyst for Reversible Acceptorless Dehydrogenation and Hydrogenation of N‐Heterocycles
  作者：Garima Jaiswal、Murugan Subaramanian、Manoj K. Sahoo、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cctc.201900367

  日期：2019.5.20

  base‐metals for reversible acceptorless dehydrogenation (ADH) and hydrogenation of feedstock chemicals is very important in the context of ‘hydrogen storage’. Herein, we report a highly efficient reusable cobalt‐based heterogeneous catalyst for reversible dehydrogenation and hydrogenation of N‐heterocycles. Both the ADH and the hydrogenation processes operate under mild, benign conditions.

  在“储氢”的背景下，开发基于贱金属的健壮催化体系以进行可逆的无主受体脱氢（ADH）和原料化学加氢非常重要。在此，我们报道了一种高效的可重复使用的钴基非均相催化剂，可用于N杂环的可逆脱氢和氢化。ADH和加氢过程均在温和，良性的条件下进行。
• Synergistic catalysis on Fe–N_x sites and Fe nanoparticles for efficient synthesis of quinolines and quinazolinones <i>via</i> oxidative coupling of amines and aldehydes
  作者：Zhiming Ma、Tao Song、Youzhu Yuan、Yong Yang

  DOI：10.1039/c9sc04060a

  日期：——

  this paper, we developed a reusable heterogeneous non-precious iron nanocomposite comprising metallic Fe-Fe3C nanoparticles and Fe-N x sites on N-doped porous carbon, which allows for highly efficient synthesis of quinolines and quinazolinones via oxidative coupling of amines and aldehydes using H2O2 as the oxidant in aqueous solution under mild conditions. A set of quinazolines and quinazolinones

  在本文中，我们开发了一种可重复使用的异质非贵铁纳米复合材料，包含金属 Fe-Fe3C 纳米颗粒和 N 掺杂多孔碳上的 Fe-N x 位点，可通过胺和醛的氧化偶联高效合成喹啉和喹唑啉酮在温和条件下以H2O2为氧化剂水溶液。以高产率合成了一系列喹唑啉和喹唑啉酮类化合物，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。表征和控制实验表明，金属 Fe 纳米粒子和内置 Fe-N x 位点之间的协同效应是其出色催化性能的主要原因。此外，铁纳米复合材料可以很容易地回收以供连续使用，而催化活性和选择性没有明显损失。这项工作提供了一种方便且可持续的方法来获取药学相关的 N-杂环。
• Organo-Photoredox Catalyzed Oxidative Dehydrogenation of N-Heterocycles
  作者：Manoj K. Sahoo、Garima Jaiswal、Jagannath Rana、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/chem.201703642

  日期：2017.10.12

  dehydrogenation of N‐heterocycles by a visible‐light organo‐photoredox catalyst with low catalyst loading (0.1–1 mol %). The reaction proceeds efficiently under base‐ and additive‐free conditions with ambient air at room temperature. The utility of this benign approach is demonstrated by the synthesis of various pharmaceutically relevant N‐heteroarenes such as quinoline, quinoxaline, quinazoline, acridine

  我们首次在此报道低可见光量（0.1-1 mol％）的可见光有机光氧化还原催化剂对N-杂环的催化氧化脱氢。在无碱和无添加剂的条件下，室温下环境空气中，反应可以高效进行。这种良性方法的实用性通过各种药学上相关的N-杂芳烃的合成证明，例如喹啉，喹喔啉，喹唑啉，a啶和吲哚。
• Ghosh, Subhadeep; Das, Asish R., Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 10, p. 1249 - 1258
  作者：Ghosh, Subhadeep、Das, Asish R.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Direct C−H Addition of 3,4-Dihydroquinazolines to Alkenes and Their Use in the Total Synthesis of Vasicoline
  作者：Sean H. Wiedemann、Jonathan A. Ellman、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/jo052345b

  日期：2006.3.1

  The inter- and intramolecular couplings of unactivated alkenes to 3,4-dihydroquinazolines with a Rh(I) catalyst are reported. Coupling between olefins and NH-3,4-dihydroquinazoline was found to occur consecutively with heterocycle dehydrogenation in the presence of a Rh(I)/PCy3/HCl catalyst. The reaction was used to develop an effective method for the synthesis of 2-substituted quinazolines through

  报道了用Rh（I）催化剂将未活化烯烃与3,4-二氢喹唑啉进行分子间和分子内偶联。发现在存在Rh（I）/ PCy 3的情况下，烯烃与NH -3,4-二氢喹唑啉之间的偶联会随着杂环脱氢而连续发生/ HCl催化剂。该反应被用于开发通过氧化后处理步骤合成2-取代的喹唑啉的有效方法。还描述了链连接的3,4-二氢喹唑啉的区域控制合成和Rh催化的环化反应。应用该方法，完成了第二个全合成的vasicoline合成。通过使用刚性双环膦配体，可以使关键的Rh催化环化步骤成为可能。该合成进一步证明了邻位取代的芳基氯的具有挑战性的Cu催化的酰胺化。