trans-2-amino-5-benzoyl-4-(2-nitrophenyl)-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-amino-5-benzoyl-4-(2-nitrophenyl)-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: (2S,3S)-5-amino-2-benzoyl-3-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydrothiophene-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 351.386
• InChiKey: APVMKJZQTGENSK-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 、 邻硝基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以34%的产率得到trans-2-amino-5-benzoyl-4-(2-nitrophenyl)-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Improved Stereoselective Synthesis of 5-Acyl-2-amino-4-aryl-3-cyano-4,5-dihydrothiophenes

  摘要：

  由前体溴化物 2 生成的锍酰化物很容易与亚芳基氰基硫代乙酰胺 1 发生反应，生成具有反式构型的标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1396

文献信息

• Reactions of sulfur ylides with α,β-unsaturated thioamides: Synthesis of dihydrothiophenes and cyclopropanes
  作者：A. V. Samet、A. M. Shestopalov、V. N. Nesterov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02495519

  日期：1998.1

  The reactions of stabilized sulfonium ylides with arylmethylenecyanothioacetamides proceed stereoselectively to yield 2-amino-4,5-dihydrothiophenes and cyclopropane-thiocarboxamides. The structures of the latter compounds were confirmed by X-ray diffraction analysis.

  稳定的锍叶立德与芳基亚甲基氰硫代乙酰胺的反应立体选择性地进行，产生 2-氨基-4,5-二氢噻吩和环丙烷-硫代甲酰胺。后一种化合物的结构通过 X 射线衍射分析得到证实。
• An Improved Stereoselective Synthesis of 5-Acyl-2-amino-4-aryl-3-cyano-4,5-dihydrothiophenes
  作者：Aleksandr V. Samet、Anatolij M. Shestopalov、Vladimir N. Nesterov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1055/s-1997-1396

  日期：1997.6

  Sulfonium ylides generated from precursor bromides 2 react readily with arylidenecyanothioacetamides 1 to afford the title compounds with trans-configuration.

  由前体溴化物 2 生成的锍酰化物很容易与亚芳基氰基硫代乙酰胺 1 发生反应，生成具有反式构型的标题化合物。