(+/-)-8-methoxy-5-oxo-1,2,3,3a,4,6,6a,7-octahydro-pyrrolo[2,3-d]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-8-methoxy-5-oxo-1,2,3,3a,4,6,6a,7-octahydro-pyrrolo[2,3-d]carbazole
• 英文别名: (3aS,6aS,11bR)-8-methoxy-1,2,3,3a,4,6,6a,7-octahydropyrrolo[2,3-d]carbazol-5-one
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: APWHPGMXRZEFDQ-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 8-methoxy-2,6'-dioxospiro[3H-quinoline-4,3'-cyclohexa-1,4-diene]-1-carboxylate 在 镍 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (+/-)-8-methoxy-5-oxo-1,2,3,3a,4,6,6a,7-octahydro-pyrrolo[2,3-d]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过基于分子内Heck环化的新颖且通用的合成途径，对蛇形精子生物碱进行正式的全合成。

  摘要：

  通过分子内的Heck反应然后氧化反应使双环酰胺环化，生成三环螺环己二酮。从这些化合物可以合成四环酮，以提供用于合成吲哚生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0712576

文献信息

• Formal Total Syntheses of Aspidosperma Alkaloids via a Novel and General Synthetic Pathway Based on an Intramolecular Heck Cyclization
  作者：Jennifer Pereira、Mireille Barlier、Catherine Guillou

  DOI：10.1021/ol0712576

  日期：2007.8.1

  Cyclizations of bicyclic amides via an intramolecular Heck reaction followed by an oxidation reaction generate tricyclic spirocyclohexadienones. From these compounds, tetracyclic ketones can be synthesized to provide useful intermediates for the synthesis of indole alkaloids.

  通过分子内的Heck反应然后氧化反应使双环酰胺环化，生成三环螺环己二酮。从这些化合物可以合成四环酮，以提供用于合成吲哚生物碱的有用中间体。