methyl (E)-2-(2,2-dimethoxy-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[b]furan-3(2H)-ylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-2-(2,2-dimethoxy-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[b]furan-3(2H)-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-(2,2-dimethoxy-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[b]furan-3-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: APYPMQITWJLBFZ-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛炔 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到methyl (E)-2-(2,2-dimethoxy-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[b]furan-3(2H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有完美原子经济性的合成：通过乙炔二羧酸在环辛炔上的 1,3-偶极环加成生成呋喃衍生物。

  摘要：

  环辛炔和环辛烯-5-炔在室温下与乙炔二羧酸二烷基酯 1a,b 发生 1,3-偶极环加成反应，生成呋喃衍生的短寿命中间体 2，其可被另外两个等价物 1a,b 或或者通过甲醇、苯酚、水或醛分别产生多环产物 3b-d、原酸酯 4a-c、酮 5 或环氧化物 6a、b。用环辛炔处理双(三甲基甲硅烷基)乙炔二羧酸酯 (1c) 通过偶极中间体 2c 的逆布鲁克重排产生酮 7。在所有情况下，产品都是以完美的原子经济形成的。

  DOI：

  10.3390/molecules190914022

文献信息

• Synthesis with Perfect Atom Economy: Generation of Furan Derivatives by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Acetylenedicarboxylates at Cyclooctynes
  作者：Klaus Banert、Sandra Bochmann、Andreas Ihle、Oliver Plefka、Florian Taubert、Tina Walther、Marcus Korb、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.3390/molecules190914022

  日期：——

  undergo, at room temperature, a 1,3-dipolar cycloaddition with dialkyl acetylenedicarboxylates 1a,b to generate furan-derived short-lived intermediates 2, which can be trapped by two additional equivalents of 1a,b or alternatively by methanol, phenol, water or aldehydes to yield polycyclic products 3b-d, orthoesters 4a-c, ketones 5 or epoxides 6a,b, respectively. Treatment of bis(trimethylsilyl) acetylenedicarboxylate

  环辛炔和环辛烯-5-炔在室温下与乙炔二羧酸二烷基酯 1a,b 发生 1,3-偶极环加成反应，生成呋喃衍生的短寿命中间体 2，其可被另外两个等价物 1a,b 或或者通过甲醇、苯酚、水或醛分别产生多环产物 3b-d、原酸酯 4a-c、酮 5 或环氧化物 6a、b。用环辛炔处理双(三甲基甲硅烷基)乙炔二羧酸酯 (1c) 通过偶极中间体 2c 的逆布鲁克重排产生酮 7。在所有情况下，产品都是以完美的原子经济形成的。