(E)-1-methoxy-4-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-3-prop-2-ynoxyprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: AQAORLRASMEFJE-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-5,5-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydroindeno[1,2-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过一系列分子间反碳钯化、Heck 反应和亲电攻击获得茚衍生物

  摘要：

  在 Pd 催化的多米诺反应中，被叔羟基取代的烯炔与炔烃单元之一相连，与碘苯反应。级联反应由分子间抗碳钯化和终止 Heck 反应组成。该过程导致芳烃取代的二烯。一个四取代的双键嵌入六元环系统，另一个三取代的烯烃位于环外位置。用酸处理后，新出现的叔碳正离子被芳烃攻击形成五元环，从而形成烷基化茚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500868
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMICAL METHODS OF MAKING CYCLOBUTANE BORONATES AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  目前的技术通常涉及环丁烷硼酸酯，包括通过将化合物I的混合物暴露于溶剂和少量可见光敏化剂的方法来制备化合物II、其立体异构体和/或上述任何化合物的盐。环丁烷硼酸酯化合物是制备药用活性化合物以及其他有用化合物的中间体。

  公开号：

  US20190040085A1

文献信息

• Hydroindation of allenes and its application to radical cyclization
  作者：Naoki Hayashi、Yusuke Hirokawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b803314e

  日期：——

  Hydroindation of allenes and radical cyclization of 1,2,7-trienes (allenenes) were accomplished by HInCl2 with high regioselectivity to afford a variety of cyclic compounds. The resulting vinylic indiums could be used for successive coupling reactions in a one-pot procedure. The use of HInCl2 generated slowly in situ is extremely effective for the radical cyclization.

  所有烯的氢化及1,2,7-三烯（烯烯）的自由基环化可通过HInCl2以高区域选择性实现，从而获得多种环状化合物。生成的乙烯基铟可用于一锅法的连续偶联反应。使用缓慢原位生成的HInCl2对自由基环化极为有效。
• Functional Metathesis Catalyst Through Ring Closing Enyne Metathesis: One Pot Protocol for Living Heterotelechelic Polymers
  作者：Subhajit Pal、Fiorella Lucarini、Albert Ruggi、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1021/jacs.7b12805

  日期：2018.3.7

  Enyne ring closing metathesis has been used to synthesize functional group carrying metathesis catalysts from a commercial (Ru-benzylidene) Grubbs' catalysts. The new Grubbs-type ruthenium carbene was used to synthesize living heterotelechelic ROMP polymers without any intermediate purification. Olefin metathesis with a mono substituted alkyne followed by ring closing metathesis with an allylic ether

  Enyne 闭环复分解已用于从商业（Ru-亚苄基）Grubbs 催化剂合成带有官能团的复分解催化剂。新的 Grubbs 型钌卡宾用于合成活性异遥爪 ROMP 聚合物，无需任何中间纯化。用单取代炔烃进行烯烃复分解，然后用烯丙基醚进行闭环复分解，为获得带有新官能团的复分解催化剂提供了有效途径。不同功能的亚苄基和亚烷基衍生物已经在一锅合成异远螯聚合物中进行了研究。
• Construction of Complex Cyclobutane Building Blocks by Photosensitized [2 + 2] Cycloaddition of Vinyl Boronate Esters
  作者：Spencer O. Scholz、Jesse B. Kidd、Luca Capaldo、Niecia E. Flikweert、Rowan M. Littlefield、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00938

  日期：2021.5.7

  diversification are thus highly desirable. We report herein a photosensitized [2 + 2] cycloaddition with vinyl boronate esters affording straightforward access to complex, densely functionalized cyclobutane scaffolds. Mechanistic studies suggest an activation mode involving energy transfer to the styrenyl alkene rather than the vinyl boronate ester.

  药物分子中的环丁基部分很少见，一般而言，它们的取代程度最低且立体化学简单。因此，非常需要组装适合快速多样化的结构复杂的环丁烷结构单元的方法。我们在此报告了与乙烯基硼酸酯的光敏化 [2 + 2] 环加成反应，可直接获得复杂、密集功能化的环丁烷支架。机理研究表明一种活化模式涉及能量转移到苯乙烯基烯烃而不是乙烯基硼酸酯。
• Inter/Intramolecular Cascade of 1,6-Enynes Catalyzed by All-Metal Aromatic Tripalladium Complexes and Carboxylic Acids
  作者：Andrea Serafino、Nicola Camedda、Matteo Lanzi、Nicola Della Ca’、Gianpiero Cera、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01962

  日期：2021.11.5

  Trinuclear all-metal aromatic clusters are an original class of molecules with a cyclic and planar metal core. Characterized by peculiar metal–metal delocalized bonds, they represent a new frontier in transition-metal catalysis. We report a study on C–C-forming reactions of polyunsaturated substrates catalyzed by trinuclear all-metal aromatic palladium clusters. The synthesis of two new families of

  三核全金属芳族簇是一类具有环状和平面金属核的原始分子。它们以特殊的金属-金属离域键为特征，代表了过渡金属催化的新前沿。我们报告了一项由三核全金属芳族钯簇催化的多不饱和底物的 C-C 形成反应的研究。在温和的反应条件下合成了两个具有广泛官能团耐受性的新三环化合物家族。该方法具有独特的区域选择性和非对映选择性，表明三核钯配合物与其流行的单核配合物互补。此外，对这些多环化反应机理的初步研究揭示了均相催化体系的独特特征。
• Photochemical methods of making cyclobutane boronates and related compounds
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10618917B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present technology relates generally cyclobutane boronates, including methods of preparation by exposing a mixture of a compound of Formula I in a solvent and a catalytic amount of a visible light sensitizer to provide a compound of Formula II, stereoisomers thereof, and/or salts of any of the foregoing. The cyclobutane boronate compounds are useful intermediates in the preparation of pharmaceutically active compounds as well as other useful compounds.

  本技术一般涉及环丁烷硼酸盐，包括将式 I 化合物混合物置于溶剂中的制备方法 和催化量的可见光敏化剂的混合物，从而得到式 II 的化合物、其立体异构体和/或前述任 何化合物的盐的制备方法。 环丁烷硼酸酯化合物是制备药物活性化合物和其他有用化合物的有用中间体。