Boc-(R)-α-Tfm-Ala-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(R)-α-Tfm-Ala-OH
• 英文别名: (2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoic acid；(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 257.21
• InChiKey: AQHHZEHQBKSLKX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(R)-α-Tfm-Ala-OH 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到Boc-(R)-α-Tfm-Ala-OBn
  参考文献：
  名称：

  受保护的对映纯（R）和（S）-α-三氟甲基丙氨酸含有二肽结构单元的合成，可用于固相肽合成

  摘要：

  考虑到氟化肽的重要性日益增加，开发将非天然氟化氨基酸掺入肽的有效和可靠的合成方法是当前的关注点。在这项研究中，我们报告了季铵化氨基酸α-三氟甲基丙氨酸[（R）-和（S）-α-Tfm-Ala]的两个对映异构体的便捷Boc /苄基和Cbz /叔丁基保护。由于强吸电子三氟甲基使该合成氨基酸的氮原子失活，因此在该位置偶联肽是一个挑战。为了提供结合对映体（R）和（S的强力合成方法。）-α-三氟甲基丙氨酸转化为肽，我们在此报告了准备用于固相肽合成的二肽的制备。在α-三氟甲基丙氨酸的氮原子上难以进行的肽偶联是通过高度亲电的氨基酸氯化物或混合酸酐在溶液相中进行的。此氟化二肽积木策略的合成有效性由AC-ALA-Phe-（的固相肽合成（SPPS）中示出- [R）-α-TFM酰-Ala-Ala-NH 2四肽。

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2200-9
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-2-trifluoromethylalanine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到Boc-(R)-α-Tfm-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  受保护的对映纯（R）和（S）-α-三氟甲基丙氨酸含有二肽结构单元的合成，可用于固相肽合成

  摘要：

  考虑到氟化肽的重要性日益增加，开发将非天然氟化氨基酸掺入肽的有效和可靠的合成方法是当前的关注点。在这项研究中，我们报告了季铵化氨基酸α-三氟甲基丙氨酸[（R）-和（S）-α-Tfm-Ala]的两个对映异构体的便捷Boc /苄基和Cbz /叔丁基保护。由于强吸电子三氟甲基使该合成氨基酸的氮原子失活，因此在该位置偶联肽是一个挑战。为了提供结合对映体（R）和（S的强力合成方法。）-α-三氟甲基丙氨酸转化为肽，我们在此报告了准备用于固相肽合成的二肽的制备。在α-三氟甲基丙氨酸的氮原子上难以进行的肽偶联是通过高度亲电的氨基酸氯化物或混合酸酐在溶液相中进行的。此氟化二肽积木策略的合成有效性由AC-ALA-Phe-（的固相肽合成（SPPS）中示出- [R）-α-TFM酰-Ala-Ala-NH 2四肽。

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2200-9

文献信息

• [EN] BICYCLIC TETRAHYDROTHIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE TÉTRAHYDROTHIAZÉPINE
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2024033389A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  The present invention provides new bicyclic tetrahydrothiazepine derivatives having the general formula (I) wherein R1, R2and R4are as defined herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.