methyl (Z)-2-(chloromethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(chloromethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl 2-(chloromethyl)-3-(3-nitrophenyl)acrylate
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₄
• 分子量: 255.658
• InChiKey: AQKOBRIOSCRFRP-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基-3-(3-硝基苯基)丙酸甲酯 在 Vilsmeier-Haack reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl (Z)-2-(chloromethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用 VILSMEIER-HAACK 试剂从 BAYLIS-HILLMAN 加合物中高效且立体选择性地合成 (Z)-烯丙基氯

  摘要：

  Vilsmeier-Haack 试剂（卤代亚甲基亚胺盐）通过用 POCI 处理二烷基甲酰胺（例如 DMF）形成，自 1927 年发现以来一直是一种古老但有用的试剂。它通常用作将醛 (CHO) 基团引入芳香族或杂芳香族化合物中的试剂^;^^ 其他新应用包括卤化、烷基化和卤代烷基化最近已被贝利斯-希尔曼反应作为有用的碳-碳键形成反应，因为它具有高效合成反应的几个基本特性：原子经济性、选择性转化和催化过程？-9 加合物，3-羟基-2-亚甲基链烷酸酯（衍生自丙烯酸酯） , 已被用作立体选择性合成不同多功能分子的重要前体？-9 在这些转化中，由 Baylis-Hillman 加合物制备 2-（卤甲基）-2-烯酸酯引起了广泛关注，因为这些化合物可用于合成各种天然存在的生物活性化合物及其类似物，例如α-亚甲基-γ-丁内酯、α-亚烷基-内酰胺和类黄酮。I@l* 迄今为止，将 Baylis-Hillman 加合物转化为

  DOI：

  10.1080/00304940709356011

文献信息

• Syntheses of (<i>Z</i>)-Allyl Chlorides from Baylis–Hillman Adducts with a Trichlorotriazine/DMF System
  作者：Jian Li、Shaoyu Li、Xueshun Jia、Yongmin Zhang

  DOI：10.3184/030823408x287113

  日期：2008.1

  Stereoselective transformation of Baylis–Hillman adducts 1 into corresponding ( Z)-allyl chlorides 2 have been achieved by treatment with 2,4,6-trichloro [1,3,5]triazine and N, N-dimethyl formamide. This novel approach proceeds readily at room temperature within a few hours with excellent yields and stereoselectivity.

  通过 2,4,6-三氯 [1,3,5]三嗪和 N, N-二甲基甲酰胺的处理，实现了将 Baylis-Hillman 加合物 1 立体选择性地转化为相应的 ( Z)- 烯丙基氯化物 2。这种新型方法可在室温下于数小时内轻松完成，并具有极佳的产率和立体选择性。
• A Mild and Efficient Method for Chlorination ofBaylis–Hillman Adducts Using PPh3/Cl3CCONH2
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Kongara Damodar、Bommena Ravikanth

  DOI：10.1002/hlca.200790211

  日期：2007.10

  A new and convenient stereoselective synthesis of (Z)-2-(chloromethyl)alk-2-enoates has been achieved from Baylis–Hillman adducts by treatment with PPh3/Cl3CCONH2 at room temperature. The synthesis can proceed under mild and acid-free conditions to form the products in high yields.

  通过在室温下用PPh 3 / Cl 3 CCONH 2处理，从Baylis-Hillman加合物获得了一种新的且方便的立体选择合成（Z）-2-（氯甲基）alk-2-enoates的方法。合成可以在温和且无酸的条件下进行，从而以高收率形成产物。